(2R)-2-(2-萘基)-环氧乙烷 | 86457-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (2R)-2-(2-萘基)-环氧乙烷
• 英文名称: 2-(naphthalen-l-yl)oxirane
• 英文别名: (2R)-2-(naphthalen-1-yl)oxirane；(2R)-2-naphthalen-1-yloxirane
• CAS: 86457-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: VEKOQDMCBFGHBI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(2-萘基)-环氧乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a022
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1-萘基)乙酮 在 C₃₂H₃₃FeN₃O₂Si 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-(2-萘基)-环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  超快铁催化还原功能化酮：卤代醇，氧杂杂环和氨基醇的高度对映选择性合成

  摘要：

  分子定义的手性boxmi铁烷基络合物催化各种官能化酮的氢硼化，并提供相应的手性卤代醇，氧杂杂环（环氧乙烷，氧杂环丁烷，四氢呋喃和二恶烷）和氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）和转化效率在低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下。在−30°C时，周转频率大于40000 h -1突显了这种富含地球的金属催化剂的活性，该催化剂可耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201806196

文献信息

• Compounds containing oxazolidinone moiety and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039209A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed. In particular, the compound is of the formula: I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are those defined herein.

  公开了一种利用手性酮和氧化剂从烯烃制备对映体富集环氧化物的化合物和方法。具体来说，该化合物的化学式为：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG CHIRALER SUBSTITUIERTER EPOXIDE<br/>[EN] A METHOD FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL SUBSTITUTED EPOXIDES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES COMPOSES EPOXY SUBSTITUES CHIRAUX
  申请人：DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2005037811A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Verfahren zur Herstellung von chiralen substituierten Epoxiden der Formel (I) in der R einen gegebenenfalls substituierten C5-C20-Aryl-, C5-C20-Heterocyclus- oder C1-C20-Alkylrest bedeutet, R1 H bedeutet oder wie R definiert ist, bei weichem ein chirales Cyanhydrin der Formel (II) mit einem Alkohol der Formel R20H in der R2 C1-C6-Alkyl bedeutet, und einer Brönsted-Säure umgesetzt wird, worauf eine 0-Schutzgruppe eingeführt wird, anschliessend mit einem Reduktionsmittel aus der Gruppe der Alkalibor- oder -aluminiumhydride reduziert wird, sodann das Sauerstoffatom durch Umsetzung mit einer Sulfonsäureverbindung in Gegenwart einer Base aktiviert wird und im Anschluss die 0-Schutzgruppe entfernt wird, worauf durch Zusatz einer Base die gewünschten Endverbindungen der Formel (I), erhalten wird.

  制备式(I)中的手性取代环氧化物的方法，其中R可能是取代的C5-C20芳基、C5-C20杂环或C1-C20烷基基团，R1表示氢或与R相同，通过将手性的式(II)的氰醇与R20H的醇在R2为C1-C6烷基的条件下与布朗斯特酸反应，引入0保护基，然后用碱金属硼或铝化合物还原剂还原，然后通过在碱的存在下与磺酸化合物反应活化氧原子，并去除0保护基，随后通过加入碱来得到所需的式(I)的末端化合物。
• Catalysis of benzoin condensation by conformationally-restricted chiral bicyclic thiazolium salts
  作者：Curt A Dvorak、Viresh H Rawal

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00439-0

  日期：1998.5

  Two new conformationally-restricted chiral bicyclic thiazolium salts have been synthesized by a concise, high-yielding route. These salts are effective catalysts for the benzoin condensation, affording benzoin in 20–30% yield, with a similar range of enantiomeric excesses.

  两种新的构象受限的手性双环噻唑鎓盐已通过简洁，高产的途径合成。这些盐是安息香缩合的有效催化剂，以20-30％的产率提供安息香，对映体过量的范围相似。
• Enantioselective Oxidation of Olefins Catalyzed by a Chiral Bishydroxamic Acid Complex of Molybdenum
  作者：Allan U. Barlan、Arindrajit Basak、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200601742

  日期：2006.9.4