3,4-di-tert-butyl-1-imino-1,1-dihydrothiophene 1-oxide | 226927-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,4-di-tert-butyl-1-imino-1,1-dihydrothiophene 1-oxide
• 英文别名: 3,4-Ditert-butyl-1-iminothiophene 1-oxide
• CAS: 226927-25-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NOS
• 分子量: 227.371
• InChiKey: LVSOHGZMHLKLRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 3,4-di-tert-butyl-1-imino-1,1-dihydrothiophene 1-oxide 以47%的产率得到3,4-ditert-butyl-1-methyliminothiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩磺酰亚胺：2,4-和3,4-二叔丁基-1-亚氨基-1,1-二氢噻吩1-氧化物

  摘要：

  据报导了单环噻吩的亚磺酰亚胺衍生物的制备。在室温下在MeCN中存在Cu（MeCN）4 PF 6的情况下，用N -[（对甲苯磺酰基）亚氨基]-苯基碘丁烷（TsN = IPh）处理2,4-二叔丁基噻吩1-氧化物（4）在80 ℃下以81％的收率提供了2，4-二叔丁基-1-[（对甲苯磺酰基）亚氨基] -1，1-二氢噻吩1-氧化物（8）。在室温下用浓H 2 SO 4水解8，得到2,4-二叔丁基-1-亚氨基-1,1-二氢噻吩1-氧化物（9），产率为89％。通过HPLC在手性柱上进行一对9的对映异构体的光学拆分，并通过X射线晶体学分析确定它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00609-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide 在 硫酸 、 铜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-di-tert-butyl-1-imino-1,1-dihydrothiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  单环噻吩、3,4-二叔丁基噻吩的硫亚胺、砜二亚胺和亚砜亚胺衍生物的合成和结构

  摘要：

  3,4-二叔丁基噻吩 (6a) 与 N-[(对甲苯磺酰基) 亚氨基]-苯基碘烷 (TsN=IPh) 在 Cu(MeCN)4PF6 存在下在 MeCN 中在室温下反应提供 3, 4-二叔丁基-1-[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩(3b),3,4-二叔丁基-1,1-双[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩（5a）和1-（对甲苯磺酰基）-3,4-二叔丁基吡咯（7a）为主要产品。使用 20 摩尔量的 6a 得到 3b，产率增加了 61%。用 (CF3CO)2O 或 (CF3SO2)2O 处理 3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (1a)，然后与 RSO2NH2、ROC(=O)NH2 或 RCONH2 反应，提供一系列 S- 6a 的亚氨基衍生物 (3b,c,e-h)，在亚氨基氮原子上带有吸电子取代基。用CF3CO2H处理S-亚氨基衍生物3f（氮原子上的取代基=COBu）得到氨基锍盐

  DOI：

  10.1002/hc.1052

文献信息

• Regio- and Stereo-Chemistry of Addition of Molecular Bromine to S-Oxidized Derivatives of 3,4-Di-<i>t</i>-butylthiophene: Exclusive 1,4-<i>Cis</i>-Additions
  作者：Juzo Nakayama、Tomohiro Furuya、Akihiko Ishii、Akira Sakamoto、Takashi Otani、Yoshiaki Sugihara

  DOI：10.1246/bcsj.76.619

  日期：2003.3

  one is the syn-adduct. Addition of bromine to 3,4-di-t-butylthiophene 1,1-dioxide gave the 1,4-cis-adduct as the sole product. Addition of bromine to the N-tosyl substituted sulfoximide derivative of 3,4-di-t-butylthiophene afforded the single 1,4-cis-adduct in which two bromine atoms are anti to the N-tosyl group. Bromine added to the N-unsubstituted sulfoximide derivative of 3,4-di-t-butylthiophene

  溴仅以 1,4-顺式加成模式添加到 3,4-二叔丁基噻吩的 1-氧化物、1,1-二氧化物和亚砜酰亚胺衍生物中。因此，溴在室温下在 CH2Cl2 中加入到 3,4-二-叔丁基噻吩 1-氧化物中，专门得到 1,4-顺式加合物。加合物由比例为 57:43 的两种化合物组成，其中主要的一种是对应于 S=O 键的反加合物，次要的一种是顺式加合物。将溴添加到 3,4-二叔丁基噻吩 1,1-二氧化物中得到 1,4-顺式加合物作为唯一产物。将溴添加到 3,4-二叔丁基噻吩的 N-甲苯磺酰取代亚砜酰亚胺衍生物中，得到单个 1,4-顺式加合物，其中两个溴原子与 N-甲苯磺酰基团相反。将溴添加到 3,4-二-叔丁基噻吩的 N-未取代亚砜酰亚胺衍生物中以产生 1,