5,5-Dimethyl-3-(6-phenylhex-3-yn-1-yl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 86106-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-3-(6-phenylhex-3-yn-1-yl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-(6-phenylhex-3-ynyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 86106-16-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: URSQTZAJJKXECC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-3-(6-phenylhex-3-yn-1-yl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 barium sulfate 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到N-(Z-6-phenylhex-3-enyl)-5,5-dimethylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻酰亚胺-烯烃环化

  摘要：

  在氮原子上被不同的π-亲核试剂取代的噻唑烷二酮3-8的区域选择性NaBH 4 / H +还原以良好的产率提供羟基内酰胺9-14。后面的化合物是α-酰化铵离子16的极好的前体，可以在HCOOH中进行立体选择环化，以产生具有不同结构的新型杂环系统。由于闭环中的立体电子控制，很容易实现立体选择性合成，例如8a到24的转换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80103-8
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 、 6-phenylhex-3-yn-1-ol 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到5,5-Dimethyl-3-(6-phenylhex-3-yn-1-yl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻酰亚胺-烯烃环化

  摘要：

  在氮原子上被不同的π-亲核试剂取代的噻唑烷二酮3-8的区域选择性NaBH 4 / H +还原以良好的产率提供羟基内酰胺9-14。后面的化合物是α-酰化铵离子16的极好的前体，可以在HCOOH中进行立体选择环化，以产生具有不同结构的新型杂环系统。由于闭环中的立体电子控制，很容易实现立体选择性合成，例如8a到24的转换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80103-8

文献信息

• HAMERSMA, J. A. M.;SPECKAMP, W. N., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 22, 3255-3266
  作者：HAMERSMA, J. A. M.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——
• Thia-acyliminium - olefin cyclizations
  作者：J.A.M. Hamersma、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80103-8

  日期：1982.1

  the nitrogen atom with different π-nucleophiles affords hydroxylactams 9-14 in good yields. The latter compounds are excellent precursors for the α-acyliminium ion 16 and can be stereoselectively cyclized in HCOOH to yield novel heterocyclic ring systems of varied structures. Because of the stereoelectronic control in the ring closure stereoselective syntheses, such as the conversion of 8a to 24, are

  在氮原子上被不同的π-亲核试剂取代的噻唑烷二酮3-8的区域选择性NaBH 4 / H +还原以良好的产率提供羟基内酰胺9-14。后面的化合物是α-酰化铵离子16的极好的前体，可以在HCOOH中进行立体选择环化，以产生具有不同结构的新型杂环系统。由于闭环中的立体电子控制，很容易实现立体选择性合成，例如8a到24的转换。