8-methyl-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one | 787-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 8-methyl-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 8-Methyl-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 787-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: XGGMKXYOTODCEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one 、 氯甲基甲基醚 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到3-Chloromethyl-8-methyl-2-phenyl-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-(取代甲基)-2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮的合成

  摘要：

  2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮和相关化合物与氯甲基甲醚和发烟硫酸反应主要产生3-氯甲基化合物，而甲氧基取代的硫代黄酮的氯甲基化发生在另一个位置或产生三（氯甲基） ） 化合物。3-(氯甲基)硫黄酮可以很容易地转化为各种3-(取代甲基)硫黄酮，对毛癣菌显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2323
• 作为产物：
  描述：

  在 sodiumsulfide nonahydrate 、 草酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以102 mg的产率得到8-methyl-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化叔丁基异氰化物插入羰基化合成硫代色酮

  摘要：

  利用叔丁基异氰化物作为羰基源，从市售材料中灵活有效地羰基化合成硫代色酮。该方法以中等至优异的产率有效构建硫色酮，具有底物范围广的优点，适用于文库合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591893

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Four-Component Synthesis of Thiochromenones: The Advantages of a Reagent Capsule
  作者：Chaoren Shen、Anke Spannenberg、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201600953

  日期：2016.4.11

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• Visible-light-driven thio-carboxylation of alkynes with CO2: facile synthesis of thiochromones
  作者：Meng Miao、Lei Zhu、Hong Zhao、Lei Song、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Jian-Heng Ye、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-022-1554-x

  日期：2023.5

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• Ruhemann, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3393
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI, HIROYUKI;UEYAMA, TAMIO;SONODA, HIKARU;KITAO, TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2323-2324
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、UEYAMA, TAMIO、SONODA, HIKARU、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——