2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl chloromethyl sulfone | 935666-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl chloromethyl sulfone
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(chloromethylsulfonyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 935666-44-7
• 化学式: C₃₅H₃₇ClO₇S
• 分子量: 637.194
• InChiKey: VSMSEYMCDNWVLZ-KJQSSVQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  765.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl chloromethyl sulfone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基外-乙二醇的高效合成：糖基硫代甲基氯化物的另一种用途

  摘要：

  描述了合成亚甲基外-糖的新方法。用m CPBA氧化糖基硫醇基甲基氯（GTM-Cl），以几乎定量的收率得到相应的糖基氯甲基砜，其经历了KO tBu诱导的Ramberg-Bäcklund重排以优异的产率提供了所需的亚甲基外糖。

  DOI：

  10.1021/jo0623843
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl chloromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  亚甲基外-乙二醇的高效合成：糖基硫代甲基氯化物的另一种用途

  摘要：

  描述了合成亚甲基外-糖的新方法。用m CPBA氧化糖基硫醇基甲基氯（GTM-Cl），以几乎定量的收率得到相应的糖基氯甲基砜，其经历了KO tBu诱导的Ramberg-Bäcklund重排以优异的产率提供了所需的亚甲基外糖。

  DOI：

  10.1021/jo0623843

文献信息

• Efficient Synthesis of Methylene <i>exo</i>-Glycals:  Another Use of Glycosylthiomethyl Chlorides
  作者：Xiangming Zhu、Ying Jin、John Wickham

  DOI：10.1021/jo0623843

  日期：2007.3.1

  A new approach to the synthesis of methylene exo-glycals is described. Oxidation of glycosylthiolmethyl chloride (GTM-Cl) with mCPBA afforded the corresponding glycosylchloromethyl sulfone in almost quantitative yield, which underwent KOtBu-induced Ramberg−Bäcklund rearrangement to furnish the desired methylene exo-glycal in excellent yield.

  描述了合成亚甲基外-糖的新方法。用m CPBA氧化糖基硫醇基甲基氯（GTM-Cl），以几乎定量的收率得到相应的糖基氯甲基砜，其经历了KO tBu诱导的Ramberg-Bäcklund重排以优异的产率提供了所需的亚甲基外糖。