α-(tert-butoxycarbonyloxy)phenylacetonitrile | 80189-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(tert-butoxycarbonyloxy)phenylacetonitrile
• 英文别名: O-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxy-2-phenyl-acetonitrile；tert-butyl (cyano(phenyl)methyl)carbonate；Tert-butyl [cyano(phenyl)methyl] carbonate
• CAS: 80189-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: QNGMZKJFAYCOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 α-(tert-butoxycarbonyloxy)phenylacetonitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以62%的产率得到tert-butyl 6-benzoyl-2-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构建三羰基化合物的连续反应及其合成应用

  摘要：

  衍生自 O-碳酸酯保护的氰醇的锂阴离子与环烯酮进行共轭加成，同时烷氧基羰基的转移产生三羰基化合物。这些产品为进一步阐述提供了许多可能性。通过分子内缩合反应形成双环和三环系统，证明了级联产物的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ra05187c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl oximinoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 α-(tert-butoxycarbonyloxy)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Methode zur Herstellung von Nitrilen aus Aldoximen

  摘要：

  一种由醛肟制备腈的新方法：通过与甲基或乙基氰基甲酸酯反应，醛肟得以高产率地脱水转化为腈。此外，该方法还可用于由叔丁基肟基乙酸酯合成叔丁基氰基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26808

文献信息

• Enantioselective and diastereoselective syntheses of cyanohydrin carbonates
  作者：Yuri N. Belokon'、William Clegg、Ross W. Harrington、Eisuke Ishibashi、Hiroshi Nomura、Michael North

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.016

  日期：2007.9

  cocatalyst are developed. Under these conditions, two chiral cyanoformates also reacted with aldehydes to give cyanohydrin carbonates. The stereochemistry of this process is predominantly determined by the stereochemistry of the titanium(salen) catalyst and the stereochemistry of two of the cyanohydrin carbonates was confirmed by X-ray crystallography. In a further extension of the chemistry, a homogeneous

  从合适的醇和草酰氯开始，提出了一种新的和一般的烷基氰基甲酸酯的合成方法。这用于从对映体纯的伯醇和仲醇制备对映体纯的氰基甲酸酯。研究了在氰化钾作为助催化剂存在下，由对映体纯的钛（salen）催化剂催化的向醛中添加各种非手性氰基甲酸酯的最佳条件。在这些条件下，两种手性氰基甲酸酯也与醛反应生成氰醇碳酸盐。该方法的立体化学主要由钛（salen）催化剂的立体化学确定，并且两个氰醇碳酸盐碳酸酯的立体化学通过X射线晶体学证实。在化学的进一步扩展中，