(S)-tert-butyl α-hydroxy-α-(4-fluorophenyl)acetate | 1361384-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl α-hydroxy-α-(4-fluorophenyl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyacetate；tert-butyl (2S)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 1361384-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃
• 分子量: 226.248
• InChiKey: YNUCILLKPKCFPS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 (R)-Me-BIPAM 、 potassium fluoride 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 水 、 sodium acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 (S)-tert-butyl α-hydroxy-α-(4-fluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric addition of arylboronic acids to glyoxylate catalyzed by a ruthenium/Me-BIPAM complex

  摘要：

  描述了通过钌催化的芳基硼酸对叔丁基乙酰醛的1,2加成实现α-羟基酯的对映选择性合成。使用RuCl2(PPh3)3与(R,R)-Me-BIPAM可以获得光学活性的一般酸，其对映体过量可高达99%。加入氟化盐，如氟化钾(KF)或氟化铯(CsF)，对于实现高对映选择性是有效的。

  DOI：

  10.1039/c2cc17339e

文献信息

• Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide–FeCl₃ complex-catalyzed asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction
  作者：Wangbin Wu、Xiaohua Liu、Yuheng Zhang、Jie Ji、Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc04213e

  日期：——

  An environmentally benign catalyst, the N,N′-dioxide–FeCl₃ complex, has been developed for the asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction with high yields and enantioselectivities.

  一种对环境友好的催化剂，N,N'-二氧化物-FeCl3复合物，已经被开发用于高产率和对映选择性的不对称分子内Cannizzaro反应。