Benzyl 2-(3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 86953-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-(3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 86953-92-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: QMYGMQVKOPLLNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-(3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<(Benzyloxy)carbonyl>-2-(3-iodo-3-butenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylation. A new synthesis of .alpha.-methylene .gamma.-, .delta.-, .epsilon.-lactams and lactones including bicyclic lactams of pyrrolizidine and indolizidine skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a037
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 Benzyl 2-(3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成顺式-3-和3,5-烷基吡咯烷

  摘要：

  顺式-3和3，5-取代的吡咯烷核苷可以由β-烯胺内酯制备。取代的吡咯烷酮通过具有低非对映异构体过量的氨基还原脱环作用而产生这些化合物，但是获得这些氮杂双环的最佳途径是制备顺式-2,5-二取代的吡咯烷，然后将其转化为预期的杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350219

文献信息

• MORI, MIWAKO;WASHIOKA, YUMIKO;URAYAMA, TAKAO;YOSHIURA, KAGARI;CHIBA, KATS+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4058-4067
  作者：MORI, MIWAKO、WASHIOKA, YUMIKO、URAYAMA, TAKAO、YOSHIURA, KAGARI、CHIBA, KATS+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed carbonylation. A new synthesis of .alpha.-methylene .gamma.-, .delta.-, .epsilon.-lactams and lactones including bicyclic lactams of pyrrolizidine and indolizidine skeletons
  作者：Miwako Mori、Yumiko Washioka、Takao Urayama、Kagari Yoshiura、Katsumi Chiba、Yoshio Ban

  DOI：10.1021/jo00170a037

  日期：1983.11
• Diastereoselective synthesis of<i>cis</i>-3- and 3,5-alkylpyrrolizidines
  作者：Olivier Provot、Jean-Pierre Célérier、GÉRard Lhommet

  DOI：10.1002/jhet.5570350219

  日期：1998.3

  Cis-3 and 3,5-substituted pyrrolizidines can be prepared from β-enaminolactones. Substituted pyrrolidinoketones lead to these compounds by an amino reductive annelation with a low diastereomeric excess, but a best access to these azabicycles consists in preparing cis-2,5-disubstituted pyrrolidines which are then transformed into the expected heterocycles.

  顺式-3和3，5-取代的吡咯烷核苷可以由β-烯胺内酯制备。取代的吡咯烷酮通过具有低非对映异构体过量的氨基还原脱环作用而产生这些化合物，但是获得这些氮杂双环的最佳途径是制备顺式-2,5-二取代的吡咯烷，然后将其转化为预期的杂环。