7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene | 138330-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
• 英文别名: 7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran；4',7-dimethoxyneoflav-3-ene；7-methoxy-4'-methoxyneoflavene
• CAS: 138330-22-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LNSOLMWMYQLDEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroborations: A New Convenient Route for the Preparation of 4-Alkyl- (or 4-Aryl)chroman-3-ones from 4-Alkyl- (or 4-Aryl)-2H-chromenes

  摘要：

  4- 烷基和 4- 芳基-2H-色烯[4-烷基和 4- 芳基-(2H)-1-苯并吡喃]经氢硼化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化后，可以得到相应的 4-取代色满-3-酮[4-取代 (2H)-1-苯并吡喃-3(4H)-酮]，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26598
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过与三乙酸芳基铅的配体偶联反应合成新黄酮

  摘要：

  4-甲氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮与三乙酸芳基铅的反应在3-4小时反应时间后以中等至良好的产率得到4-芳基衍生物。出乎意料的是，在更长的反应时间之后也获得了2，4-二芳基化的衍生物。事实证明，很难通过标准的脱羧程序除去活化的甲酯基团。因此制备了4-苄氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮，并与三乙酸芳基铅反应，得到相应的4-芳基衍生物。随后将它们脱羧，还原和脱水，以适中的总收率得到新黄酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00955-8

文献信息

• A One-Pot Three-Step Synthesis of Z-Trisubstituted Olefins from Arylalkynes and Their Cyclization into 4-Aryl-2H-chromenes
  作者：Evelia Rasolofonjatovo、Bret Tréguier、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201101735

  日期：2012.3

  Rapid and versatile access to (Z)‐trisubstituted olefins 2 and their cyclization into 4‐aryl‐2H‐chromenes 1 starting fromarylalkynes 3 is described. In a one‐pot fashion, alkynes 3 were first hydrated, then transformed into N‐tosylhydrazones, and finally coupled with ortho‐substituted aryl halides under palladium catalysis to give trisubstituted olefins 2 in good yields and very high to total Z selectivity

  描述了快速和通用地获得 (Z)-三取代烯烃 2 及其从芳基炔烃 3 开始环化成 4-芳基-2H-色烯 1 的方法。在一锅法中，炔烃 3 首先水合，然后转化为 N-甲苯磺酰腙，最后在钯催化下与邻位取代的芳基卤化物偶联，以良好的产率和非常高的总 Z 选择性得到三取代的烯烃 2。具有邻位 OMOM（甲氧基甲氧基）取代基的 1,1-二芳基烯烃 2 在对甲苯磺酸的存在下进行快速环化，得到各种 4-芳基-2H-色烯，产率良好至极好。该方法还成功地应用于从所需的芳基丁炔醇 3b 制备 5-芳基-2,3-二氢苯并[b] 氧杂环庚烷 4。
• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxicities of Neoflavenes
  作者：Sie-Rong Li、Hsing-Ming Chen、Po-Yuan Chen、Jui-Chi Tsai、Liang-Yeu Chen、Eng-Chi Wang、Yi-Ting Huang、Yun-Chen Wei、Pei-Jung Lu

  DOI：10.1002/jccs.200800137

  日期：2008.8

  The synthesis of neoflavene and neoflavenes with methoxy substituents at different positions are described. As starting materials, various salicylaldehydes were run through sequential reactions such as O-allylation, Grignard reaction, oxidation, Wittig reaction, and ring-closing metathesis to yield the target neoflavenes in good yield. Among the prepared neoflavenes, 7-methoxy-4'-methoxyneoflavene

  描述了在不同位置具有甲氧基取代基的新黄酮和新黄酮的合成。以各种水杨醛为起始原料，经过O-烯丙基化、格氏反应、氧化、维蒂希反应和闭环复分解等顺序反应，以良好的收率得到目标新黄酮。在制备的新黄酮中，7-甲氧基-4'-甲氧基新黄酮（6e）和8-甲氧基-4'-甲氧基新黄酮（6f）对各种细胞表现出潜在的细胞毒性。特别是，发现6f在体外对胃癌和肺癌细胞的IC 50 值分别为6.5±2.0和5.1±1.1uM。同时，进一步简要讨论了我们合成的新黄酮的结构和活性关系。
• Ring-closing metathesis in flavonoid synthesis, part 2: neoflav-3-enes
  作者：Tanya Pieterse、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.759

  日期：——
• Synthesis of neoflavenes by ligand coupling reactions with aryllead triacetates
  作者：Dervilla M.X Donnelly、Jean-Pierre Finet、Patrick J Guiry、Karl Nesbitt

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00955-8

  日期：2001.1

  3-one with aryllead triacetates gave the 4-aryl derivatives after 3-4 h reaction times in moderate to good yields. Unexpectedly, 2,4-diarylated derivatives were also obtained after longer reaction times. The activating methyl ester group proved difficult to remove by standard decarboxylation procedures. 4-Benzyloxycarbonylchroman-3-ones were therefore prepared and reacted with aryllead triacetates

  4-甲氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮与三乙酸芳基铅的反应在3-4小时反应时间后以中等至良好的产率得到4-芳基衍生物。出乎意料的是，在更长的反应时间之后也获得了2，4-二芳基化的衍生物。事实证明，很难通过标准的脱羧程序除去活化的甲酯基团。因此制备了4-苄氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮，并与三乙酸芳基铅反应，得到相应的4-芳基衍生物。随后将它们脱羧，还原和脱水，以适中的总收率得到新黄酮。
• Hydroborations: A New Convenient Route for the Preparation of 4-Alkyl- (or 4-Aryl)chroman-3-ones from 4-Alkyl- (or 4-Aryl)-2<i>H</i>-chromenes
  作者：B. S. Kirkiacharian、A. Danan、P. G. Koutsourakis

  DOI：10.1055/s-1991-26598

  日期：——

  Hydroboration followed by pyridinium chlorochromate oxidation of 4-alkyl- and 4-aryl-2H-chromenes [4-alkyl- and 4-aryl-(2H)-1-benzopyrans] lead to the corresponding 4-substituted chroman-3-ones [4-substituted (2H)-1-benzopyran-3(4H)-ones] in good yields.

  4- 烷基和 4- 芳基-2H-色烯[4-烷基和 4- 芳基-(2H)-1-苯并吡喃]经氢硼化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化后，可以得到相应的 4-取代色满-3-酮[4-取代 (2H)-1-苯并吡喃-3(4H)-酮]，收率很高。