1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone | 85552-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(1S,2R,5S,11S,12S,15S,16S)-5-hydroxy-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-15-yl]ethanone
• CAS: 85552-32-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: QLULPRPVLIPVFS-XZHVOUGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone 在 碘 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Monteserin, M. Cristina; Veleiro, Adriana S.; Burton, Gerardo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 10, p. 2601 - 2609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 己酸甲酯 、 CpLIP₂ Y₁₇₉F (ipase/acyltransferase) from Candida parapsilosis 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 以39%的产率得到1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过原位过酸定制化学酶氧化。

  摘要：

  环氧化化学常常面临过酸处理的挑战性，因此需要原位制备。在这里，我们描述了一种两相酶系统，该系统可以有效生成过酸并将其活性直接转化为烯烃的环氧化。我们通过应用于脂质和烯烃环氧化以及硫化物氧化来演示该方法。这些方法为合成修饰和可扩展的绿色工艺提供了有用的应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob01814j

文献信息

• Direct transformation of steroidal ethers into ketones by dimethyldioxirane
  作者：Fanie R. van Heerden、John T. Dixon、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60199-5

  日期：1992.11

  Treatment of the methyl- and benzyl ethers of 3-hydroxy steroids with a solution of dimethyldioxirane resulted in the formation of the corresponding ketones in high yield.

  用二甲基二环氧乙烷溶液处理3-羟基类固醇的甲基和苄基醚导致高产率地形成相应的酮。
• Efficient trans-diaxial hydroxylation of Δ5-steroids
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.089

  日期：2010.3

  A convenient, fast, and high-yielding process to synthesize 5 alpha,6 beta-dihydroxysteroids directly from the correspondent Delta(5)-steroids is reported. The reaction protocol consists in the conjugation of a readily available and stable oxidant, magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate, with the non-toxic bismuth(III) triflate in acetone to afford the trans-diaxial hydroxylation product in a stepwise manner and in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly selective lipase-mediated discrimination of diastereomeric 5,6-epoxysteroids
  作者：M.Manuel Cruz Silva、Sergio Riva、M.Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.010

  日期：2004.4

  Stereoisomerically pure 3beta-hydroxy-5,6-epoxysteroids were obtained by combining selective chemical methods for alpha- and beta-epoxidation of Delta(5) -unsaturated steroids with enzymatic stereoselective esterification of the 3beta-hydroxyl group. 5beta,6beta-Epoxy-3beta-hydroxysteroids were efficiently acylated by Novozym 435 and lipase AK, whereas 5alpha,6alpha-epoxy-3beta-hydroxysteroids were good substrates for Candida rugosa lipase. Mild enzymatic deacylation of the 3beta-acetoxy group in the presence of the epoxy functionality was also accomplished by C. rugosa lipase-mediated hydrolysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.