(3S)-1-(3-buten-1-yl)-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione | 213908-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1-(3-buten-1-yl)-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (S)-1-(but-3-en-1-yl)-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione；(3S)-1-but-3-enyl-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 213908-36-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: SIXXVUCZVKFNPC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  349.656±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-(3-buten-1-yl)-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione 在 吡啶 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (6S,7aS,10aS)-1,4,5,6,7,10a-hexahydro-6-hydroxy-2H-furo<3,2-i>indolizine-2,9(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of furo[3,2-i]indolizines from L-malic acid

  摘要：

  A chiral enamide 6, derived from L-malic acid, was converted to furo-indolizine 2 via N-acyliminium ion cyclization. Furo-indolizine 2 was transformed to indolizine derivatives 8 and 9 which have a substituent at angular position. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00158-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(but-3-en-1-yl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate 在 乙醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(3S)-1-(3-buten-1-yl)-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Sequential 1,4- and 1,2-Addition Reactions to α,β-Unsaturated N-Acyliminium Ions: A New Strategy for the Synthesis of Spiro and Bridged Heterocycles

  摘要：

  Novel bicyclic and tetracyclic spirocycles and tricyclic bridged heterocyclic systems can be readily prepared from sequential 1,4- and 1,2-addition reactions of latent bis-nucleophiles to alpha,beta-unsaturated N-acyliminium ions.

  DOI：

  10.1021/ol4029513