(S)-1-(but-3-en-1-yl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate | 213908-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(but-3-en-1-yl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate
• 英文别名: (3S)-3-acetoxy-1-(3-buten-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione；[(3S)-1-but-3-enyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 213908-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: YFGWEXOVPXWPDS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(but-3-en-1-yl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate 在 吡啶 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (6S,7aS,10aS)-1,4,5,6,7,10a-hexahydro-6-hydroxy-2H-furo<3,2-i>indolizine-2,9(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of furo[3,2-i]indolizines from L-malic acid

  摘要：

  A chiral enamide 6, derived from L-malic acid, was converted to furo-indolizine 2 via N-acyliminium ion cyclization. Furo-indolizine 2 was transformed to indolizine derivatives 8 and 9 which have a substituent at angular position. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00158-1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯胺盐酸盐 、 (S)-3-乙酰氧基二氢-2,5-呋喃二酮 O-乙酰基-L-苹果酸酐 在 三乙胺 、 乙酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以17.4 g的产率得到(S)-1-(but-3-en-1-yl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  灵活的大地碱生物碱方法：大地碱B，D和F的全合成

  摘要：

  本文详细介绍了金丝雀碱生物碱，金丝雀碱B，D和F的第一种全合成方法，它们对人的δ阿片受体具有亲和力。该合成的关键步骤是通过分子内亚胺的形成来构建2的异奎宁环酮部分，并通过将1，4加成氨到9生成的胺8的烯醇的立体选择性闭环来构建4的四环体系。关键中间体9的合成具有通过N-酰基亚胺离子高度立体选择性的布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200901843

文献信息

• Total Synthesis of Grandisine D
  作者：Haruaki Kurasaki、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/ol900032h

  日期：2009.3.5

  Total synthesis of grandisine D (5) was achieved by a Brønsted acid mediated Morita−Baylis−Hillman (MBH) ring-closure reaction and stereoselective aldol condensation with (S)-5-methylcyclohexenone (9) as key steps. The MBH approach was also applicable for the construction of the aza-fused bicyclic systems of pyrrolizidine and stemona alkaloids.

  通过布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）闭环反应和立体选择性醛醇缩合反应（S）-5-甲基环己烯酮（9）作为关键步骤，实现了金刚烷D（5）的总合成。MBH方法也可用于吡咯烷和草醚生物碱的氮杂稠合双环系统的构建。
• Synthesis of Bridged Heterocycles via Sequential 1,4- and 1,2-Addition Reactions to α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acyliminium Ions: Mechanistic and Computational Studies
  作者：Arife Yazici、Uta Wille、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02572

  日期：2016.2.19

  be readily prepared from sequential 1,4- and 1,2-addition reactions of allyl and 3-substituted allylsilanes to indolizidine and quinolizidine α,β-unsaturated N-acyliminium ions. These reactions involve a novel N-assisted, transannular 1,5-hydride shift. Such a mechanism was supported by examining the reaction of a dideuterated indolizidine, α,β-unsaturated N-acyliminium ion precursor, which provided

  从烯丙基和3-取代的烯丙基硅烷与吲哚并咪唑和喹oli嗪的α，β-不饱和N-酰基亚胺离子的1，4-和1，2-加成反应可以容易地制备新的三环桥接杂环系统。这些反应涉及一种新型的N辅助的跨环1，5-氢化物移位。通过研究双氘代吲哚并立唑，α，β-不饱和N-酰基亚胺离子前体的反应，并通过计算研究，支持了这种机制，该吲哚并咪唑提供了特定的双氘代三环桥联杂环产物。相反，相应的吡咯并[1,2- a]氮杂系统未提供相应的三环桥联杂环产物，仅给出了双烯丙基加合物，而更多取代的产物则产生了新的呋喃[3,2- d ]吡咯并[1,2- a ]氮杂产物。这样的杂环系统将有望成为用于新药物发现程序的新化合物文库的制备的有用支架。
• Sequential 1,4- and 1,2-Addition Reactions to α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acyliminium Ions: A New Strategy for the Synthesis of Spiro and Bridged Heterocycles
  作者：Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/ol4029513

  日期：2013.11.15

  Novel bicyclic and tetracyclic spirocycles and tricyclic bridged heterocyclic systems can be readily prepared from sequential 1,4- and 1,2-addition reactions of latent bis-nucleophiles to alpha,beta-unsaturated N-acyliminium ions.
• Asymmetric synthesis of furo[3,2-i]indolizines from L-malic acid
  作者：Yong Sup Lee、Jae Yeol Lee、Dong Woon Kim、Hokoon Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00158-1

  日期：1999.4

  A chiral enamide 6, derived from L-malic acid, was converted to furo-indolizine 2 via N-acyliminium ion cyclization. Furo-indolizine 2 was transformed to indolizine derivatives 8 and 9 which have a substituent at angular position. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Flexible Approach to Grandisine Alkaloids: Total Synthesis of Grandisines B, D, and F
  作者：Haruaki Kurasaki、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/chem.200901843

  日期：2009.11.23

  first total synthesis of grandisine alkaloids, grandisines B, D, and F, which show affinity for the human δ‐opioid receptor. The key steps in this synthesis are construction of the isoquinuclidinone moiety of 2 by intramolecular imine formation and the tetracyclic ring system of 4 by stereoselective ring closure of the enolate of amine 8 generated by 1,4‐addition of ammonia to 9. Synthesis of key intermediate

  本文详细介绍了金丝雀碱生物碱，金丝雀碱B，D和F的第一种全合成方法，它们对人的δ阿片受体具有亲和力。该合成的关键步骤是通过分子内亚胺的形成来构建2的异奎宁环酮部分，并通过将1，4加成氨到9生成的胺8的烯醇的立体选择性闭环来构建4的四环体系。关键中间体9的合成具有通过N-酰基亚胺离子高度立体选择性的布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应。