1-[[(2R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]methyl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one | 258348-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[[(2R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]methyl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• CAS: 258348-42-4
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅O₃SSi
• 分子量: 533.726
• InChiKey: BSBGLYUNYMHNJN-PXDATVDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(2R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]methyl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of l-(+)-homolamivudine

  摘要：

  L-homolamivudine (2a, (2R,5R)-(+)-cis-5-(1-cytosinylmethy])-2-hydroxymethyl-1,3-oxathiolane) and its 5-fluoro congener (2b, L-homoFTC) have been prepared from (R)-glycidol by diastereoselective synthesis. Enantioselectivity resulted from stereoselective cyclothioacetalization that preferentially gave the (2R,5R)-cis-2,5-disubstituted-1,3-oxathiolane (5), cis/trans = 5.7. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01935-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[[(2R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]methyl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of l-(+)-homolamivudine

  摘要：

  L-homolamivudine (2a, (2R,5R)-(+)-cis-5-(1-cytosinylmethy])-2-hydroxymethyl-1,3-oxathiolane) and its 5-fluoro congener (2b, L-homoFTC) have been prepared from (R)-glycidol by diastereoselective synthesis. Enantioselectivity resulted from stereoselective cyclothioacetalization that preferentially gave the (2R,5R)-cis-2,5-disubstituted-1,3-oxathiolane (5), cis/trans = 5.7. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01935-8