[(2R,4S)-4-prop-2-enoyloxyhept-6-en-2-yl] 3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]propanoate | 335161-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4S)-4-prop-2-enoyloxyhept-6-en-2-yl] 3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]propanoate
• CAS: 335161-39-2
• 化学式: C₃₁H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 576.921
• InChiKey: VYAAOKWOVZRZGD-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S)-4-prop-2-enoyloxyhept-6-en-2-yl] 3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]propanoate 在 Grubbs' Oxone 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2R,4S)-4-prop-2-enoyloxyhept-6-en-2-yl] 3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成沙丁鱼油内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005763j

文献信息

• Chelation-controlled reduction: an enantioselective synthesis of (−)-tarchonanthuslactone
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、N. Mallikarjuna Reddy、M. Rajkumar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.075

  日期：2005.9

  The total synthesis of tarchonanthuslactone (1) has been achieved by two different routes. In the first approach, LiAlH4–LiI reduction and RCM protocols, and in the second approach, Wacker oxidation and LiAlH4–LiI reduction were used as key steps.

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。
• An Efficient Asymmetric Synthesis of Tarchonanthuslactone¹
  作者：M. Venkat Ram Reddy、Ahmet J. Yucel、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1021/jo005763j

  日期：2001.4.1