(S,E)-methyl 2-benzyl-4-benzylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 1334856-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-methyl 2-benzyl-4-benzylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4E)-2-benzyl-4-benzylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1334856-57-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: OZJHSKNFOWWHDH-KZFLWGQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzylideneamino)-3-phenylpropionate 在 盐酸 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 水 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S,E)-methyl 2-benzyl-4-benzylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）/ BINAP催化的不对称方法用于功能化焦谷氨酸衍生物的独特的季位立体中心。

  摘要：

  通过Cu（I）/ BINAP催化的串联Michael加成反应，可以直接，轻松地获得带有独特的季生立体中心的对映体富集的焦谷氨酸衍生物，然后用Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐消除α-取代的醛糖基酯一种脱保护/内酰胺化方案，该方案在广泛的底物上表现良好，并以良好的收率和优异的对映选择性提供了具有生物活性的焦谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202326j

文献信息

• A Facile Cu(I)/BINAP-Catalyzed Asymmetric Approach to Functionalized Pyroglutamate Derivatives Bearing a Unique Quaternary Stereogenic Center
  作者：Huai-Long Teng、Fei-Long Luo、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol202326j

  日期：2011.10.21

  pyroglutamate derivatives bearing a unique quaternary stereogenic center has been developed via Cu(I)/BINAP-catalyzed tandem Michael addition–elimination of α-substituted aldimino esters with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates followed by a deprotection/lactamization protocol, which performs well over a broad scope of substrates and provides biologically active pyroglutamate derivatives in good yields

  通过Cu（I）/ BINAP催化的串联Michael加成反应，可以直接，轻松地获得带有独特的季生立体中心的对映体富集的焦谷氨酸衍生物，然后用Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐消除α-取代的醛糖基酯一种脱保护/内酰胺化方案，该方案在广泛的底物上表现良好，并以良好的收率和优异的对映选择性提供了具有生物活性的焦谷氨酸衍生物。