3-Heptyn-1-ol, 7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-, methanesulfonate | 144656-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-Heptyn-1-ol, 7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-, methanesulfonate
• CAS: 144656-64-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅S
• 分子量: 290.381
• InChiKey: YWTKSYWYOXTKFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Heptyn-1-ol, 7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-, methanesulfonate 在 sodium hydride 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Girard, Suzanne; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1265 - 1273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Heptyn-1-ol, 7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-, methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Girard, Suzanne; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1265 - 1273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Double Hydrofunctionalization of Alkynes. Synthesis of Spirocyclic Hemiaminal Ethers and Their Lewis Acid-Mediated Cleavage/Nucleophilic Addition
  作者：Kazuma Nishimura、Ryohei Hanzawa、Tomoya Sugai、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00443

  日期：2021.5.7

  [RuCl2(p-cymene)]2/AgNO3-catalyzed intramolecular double hydrofunctionalization of internal alkynes having nitrogen and oxygen nucleophilic groups at appropriate positions provided a series of spirocyclic hemiaminal ether derivatives in good to excellent yields. The product spiro-hemiaminal ethers underwent Lewis acid-mediated chemoselective cleavage, and in situ-generated iminium/oxocarbenium ions

  [RuCl 2（p- cymene）] 2 / AgNO 3催化的在适当位置具有氮和氧亲核基团的内部炔烃的分子内双加氢官能化提供了一系列螺线型半胱氨酸醚衍生物，收率好至极好。产物螺-半胱醚经历了路易斯酸介导的化学选择性裂解，并且原位生成的亚胺/氧碳鎓离子可以被亲核试剂捕获，从而提供一系列的氮和氧杂环。