(2-methyl-3,4,5,6-tetradeuteriophenyl)phosphonic acid monoethyl ester | 1448296-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-3,4,5,6-tetradeuteriophenyl)phosphonic acid monoethyl ester
• 英文别名: 2-methyl-3,4,5,6-tetradeuteriophenylphosphonic monoethyl ester
• CAS: 1448296-83-0
• 化学式: C₉H₁₃O₃P
• 分子量: 204.142
• InChiKey: WTIXUWBUXWNRRZ-UGWFXTGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenyl phosphonic acid monoethyl ester 、 (2-methyl-3,4,5,6-tetradeuteriophenyl)phosphonic acid monoethyl ester 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 disodium hydrogenphosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(1-ethoxy-7-methyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaphosphol-3-yl-1-oxide)acetate 、 methyl 2-(1-ethoxy-7-methyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaphosphol-3-yl-1-oxide)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基膦酸单乙基酯与烯烃的铑催化氧化环化反应：苯并恶唑磷1-氧化物的高效合成

  摘要：

  在有氧条件下，使用芳基膦酸单乙酯和烯烃开发了铑催化的串联氧化烯基化反应和分子内的氧-迈克尔反应，从而以良好的收率获得了良好的苯并恶唑1-氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol401775t
• 作为产物：
  描述：

  2-methylphenyl phosphonic acid monoethyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 重水 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(2-methyl-3,4,5,6-tetradeuteriophenyl)phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基膦酸单乙基酯与烯烃的铑催化氧化环化反应：苯并恶唑磷1-氧化物的高效合成

  摘要：

  在有氧条件下，使用芳基膦酸单乙酯和烯烃开发了铑催化的串联氧化烯基化反应和分子内的氧-迈克尔反应，从而以良好的收率获得了良好的苯并恶唑1-氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol401775t

文献信息

• Phosphaannulation of Aryl- and Benzylphosphonic Acids with Unactivated Alkenes<i>via</i>Palladium-Catalyzed CH Activation/Oxidative Cyclization Reaction
  作者：Woo Hyung Jeon、Jeong-Yu Son、Sun-Eung Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400793

  日期：2015.3.9

  An efficient phosphaannulation via palladium(II)‐catalyzed CH activation/oxidative cyclization by the 6‐endo mode is reported for the synthesis of 3‐substituted phosphaisocoumarins from the reaction of arylphosphonic acids with unactivated alkenes under aerobic conditions. Also, α,α‐disubstituted benzylphosphonic acids were phosphaannulated with unactivated alkenes, producing phosphaisochromanones

  一种高效phosphaannulation经由钯（II） -催化Ç  ħ活化/氧化环化由6-内切模式报道了3-取代phosphaisocoumarins的从芳基膦酸与需氧条件下未活化的链烯烃反应合成。同样，将α，α-二取代的苄基膦酸与未活化的烯烃进行磷环化，通过6- exo模式通过抗-磷酰氧基palpalation生成具有（Z）-亚烷基的磷异色酮。