1-cyano-4-methoxy-β-carboline | 137936-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-cyano-4-methoxy-β-carboline
• 英文别名: 4-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbonitrile
• CAS: 137936-96-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: QWWROYRLVJCYIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-4-methoxy-β-carboline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-甲氧基-1-甲氧基羰基-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  "Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds." Part XXX. A new general synthetic route for 1-substituted 4-oxygenated .BETA.-carbolines.

  摘要：

  两种天然存在的1-取代4-甲氧基-β-咔啉(1b，c)分别由吲哚-2-甲酸乙酯(5b)及其1-苄基衍生物(5a)合成。合成路线涉及5a、b的酯基的精制、2位取代基向吲哚核3位的环化，以及通过改进的Reissert在β-咔啉核的1位官能化反应。由此制备的β-carbolites (1b，c)应该是用于合成其同系物的母化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2170
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-β-carboline 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-cyano-4-methoxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线（吲哚和相关化合物的合成研究41）

  摘要：

  描述了一种新的合成途径，用于合成两个自然积累的1-取代的4-甲氧基-β-咔啉（1b，c）。该合成途径涉及吲哚-2-羧酸乙酯（4b）及其1-苄基衍生物（4a）中酯基的修饰，吲哚核C 2位上取代基的C 3选择性环化和官能化。通过修饰的Reissert-Henze反应在β-咔啉核的C 1位上反应。合成的β-咔啉（1b，c）应该是合成其同类物的关键中间体，从而导致1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01112-x