tert-butyl [3-(1,3-dioxolan-2-yl)benzyl]carbamate | 875582-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [3-(1,3-dioxolan-2-yl)benzyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 875582-81-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: UIJWJARDWFKJAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  423.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [3-(1,3-dioxolan-2-yl)benzyl]carbamate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到叔丁基 N-(3-甲酸基苄基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoswitchable Hemithioindigo-Based ω-Amino Acids and Application in Boc-Based Peptide Assembly

  摘要：

  以下是翻译结果： 介绍了制备N-Boc保护的醛5a和5b的高效方法，这些醛是合成基于半硫靛的α-氨基酸和肽的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918461
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-二恶烷-2-基)苄腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl [3-(1,3-dioxolan-2-yl)benzyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoswitchable Hemithioindigo-Based ω-Amino Acids and Application in Boc-Based Peptide Assembly

  摘要：

  以下是翻译结果： 介绍了制备N-Boc保护的醛5a和5b的高效方法，这些醛是合成基于半硫靛的α-氨基酸和肽的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918461

文献信息

• Properly Substituted Benzimidazoles as a New Promising Class of Nicotinate Phosphoribosyltransferase (NAPRT) Modulators
  作者：Cecilia Baldassarri、Gianfabio Giorgioni、Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Stefano Fontana、Valerio Mammoli、Gabriele Minazzato、Elisa Marangoni、Massimiliano Gasparrini、Leonardo Sorci、Nadia Raffaelli、Loredana Cappellacci、Riccardo Petrelli、Fabio Del Bello

  DOI：10.3390/ph16020189

  日期：——

  therapeutic relevance. Therefore, targeting the enzymes nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) and nicotinate phosphoribosyltransferase (NAPRT), which regulate NAD biosynthesis from nicotinamide (NAM) and nicotinic acid (NA), respectively, is considered a promising strategy to modulate intracellular NAD pool. While potent NAMPT inhibitors and activators have been developed, the search for NAPRT modulators

  考虑到肿瘤细胞的特点是对 NAD 的需求增加，以促进其重新编程的代谢，因此预防烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD) 生物合成被认为是一种有吸引力的癌症治疗方法。另一方面，NAD 的下降是某些病理状况的标志，包括神经退行性疾病和代谢疾病，而促进 NAD 生物合成已被证明具有治疗意义。因此，针对烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）和烟酸磷酸核糖转移酶（NAPRT）分别调节烟酰胺（NAM）和烟酸（NA）的NAD生物合成，被认为是调节细胞内NAD池的有前途的策略。虽然有效的 NAMPT 抑制剂和激活剂已经开发出来，但对 NAPRT 调节剂的研究仍处于起步阶段。在这项工作中，我们报告了一类新型 NAPRT 调节剂的鉴定，该调节剂带有在第 5 位被正确取代的 1,2-二甲基苯并咪唑支架。特别是，化合物 24、31 和 32 是迄今为止报道的第一个 NAPRT 激活剂，而 18 则表现为 NA 的非竞争性抑制剂
• Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches
  作者：Máté Erdélyi、Miranda Varedian、Christian Sköld、Ida B. Niklasson、Johanna Nurbo、Åsa Persson、Jonas Bergquist、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/b812001c

  日期：——

  Optimized synthetic strategies for the preparation of photoswitchable molecular scaffolds based on stilbene or on thioaurone chromophores and their conformationally directing properties, as studied by computations and by NMR spectroscopy, are addressed. For the stilbene peptidomimetics 1, 2 and 3, the length of connecting linkers between the chromophore and the peptide strands was varied, resulting in photochromic dipeptidomimetics with various flexibility. Building blocks of higher rigidity, based on para-substituted thioaurone (4 and 6) and meta-substituted thioaurone chromophores (5 and 7) are shown to have a stronger conformationally directing effect. Design, synthesis, theoretical and experimental conformational analyses are presented.

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。
• Synthesis of Photoswitchable Hemithioindigo-Based ω-Amino Acids and Application in Boc-Based Peptide Assembly
  作者：Karola Rück-Braun、Stephan Herre、Wencke Steinle

  DOI：10.1055/s-2005-918461

  日期：——

  Efficient procedures for the preparation of the N-Boc-protected aldehydes 5a and 5b are described which are valuable precursors for the synthesis of hemithioindigo-based ω-amino acids and peptides.

  以下是翻译结果： 介绍了制备N-Boc保护的醛5a和5b的高效方法，这些醛是合成基于半硫靛的α-氨基酸和肽的重要前体。