(S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-piperidinedione | 562817-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-piperidinedione
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 562817-54-3
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄Si
• 分子量: 487.671
• InChiKey: HGFMSTGTCXPFDC-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-piperidinedione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.832 g的产率得到(5S,6S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  基于新的手性3-哌啶子醇合成子的（+）-L-733，060和（+）-CP-99，994的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]从新的（3S）-上开始合成了选择性有效的神经激肽P受体拮抗剂（+）-L-733，060（1）和（+）-CP-99，994（2）-衍生自1-谷氨酸的哌啶醇合成子。这些方法的关键步骤包括以C-2区域选择性还原戊二酰亚胺（9），路易斯酸将Si迁移至C-2苯基的迁移率为10，以及立体选择性还原乙酰化肟19。

  DOI：

  10.1021/ol034505g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  基于新的手性3-哌啶子醇合成子的（+）-L-733，060和（+）-CP-99，994的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]从新的（3S）-上开始合成了选择性有效的神经激肽P受体拮抗剂（+）-L-733，060（1）和（+）-CP-99，994（2）-衍生自1-谷氨酸的哌啶醇合成子。这些方法的关键步骤包括以C-2区域选择性还原戊二酰亚胺（9），路易斯酸将Si迁移至C-2苯基的迁移率为10，以及立体选择性还原乙酰化肟19。

  DOI：

  10.1021/ol034505g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-L-733, 060 and (+)-CP-99, 994 Based on a New Chiral 3-Piperidinol Synthon
  作者：Pei-Qiang Huang、Liang-Xian Liu、Bang-Guo Wei、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1021/ol034505g

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Selective and potent neurokinin substance P receptor antagonists (+)-L-733, 060 (1) and (+)-CP-99, 994 (2) have been synthesized starting from a new (3S)-piperidinol synthon derived from l-glutamic acid. The methods featured a C-2 regioselective reduction of glutarimide (9), Lewis acid-promoted Si to C-2 phenyl group migration of 10, and stereoselective reduction of acetylated

  [反应：请参阅文字]从新的（3S）-上开始合成了选择性有效的神经激肽P受体拮抗剂（+）-L-733，060（1）和（+）-CP-99，994（2）-衍生自1-谷氨酸的哌啶醇合成子。这些方法的关键步骤包括以C-2区域选择性还原戊二酰亚胺（9），路易斯酸将Si迁移至C-2苯基的迁移率为10，以及立体选择性还原乙酰化肟19。