Ethyl (4S,5S)-4,5-epoxy-2-methyl-3-phenylpropanal | 111120-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (4S,5S)-4,5-epoxy-2-methyl-3-phenylpropanal
• 英文别名: Ethyl (+/-)-(E)-(4S^*,5S^*)-4,5-epoxy-4-methyl-5-phenyl-2-pentenoate；(E)-(4S,5S)-4,5-epoxy-4methyl-5-phenyl-2-pentenoate
• CAS: 111120-83-3；122440-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: PTCQZJUJZMFFOQ-KYXFNPKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (4S,5S)-4,5-epoxy-2-methyl-3-phenylpropanal 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl (E)-4-methyl-5-oxo-5-phenyl-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed selective hydrogenolysis of alkenyloxiranes with formic acid. Stereoselectivity and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a045
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 生成 Ethyl (4S,5S)-4,5-epoxy-2-methyl-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed selective hydrogenolysis of alkenyloxiranes with formic acid. Stereoselectivity and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a045

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-5-Hydroxy-4-methyl-2-alkenoates by Palladium-Catalyzed Stereospecific Hydrogenolysis of (<i>E</i>)-4,5-Epoxy-4-methyl-2-alkenoates with Ammonium Formate
  作者：Isao Shimizu、Masato Oshima、Mohammad Nisar、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1986.1775

  日期：1986.10.5

  Palladium-catalyzed hydrogenolysis of (E)-4,5-epoxy-4-methyl-2-alkenoates with HCO2H-Et3N gave (E)-5-hydroxy-4-methyl-2-alkenoates in good yields with inversion of stereochemistry.

  (E)-4,5-epoxy-4-methyl-2-alkenoates 与 HCO2H-Et3N 的钯催化氢解得到 (E)-5-hydroxy-4-methyl-2-alkenoates 与立体化学反转的良好收率。