Ethyl (+/-)-(E)-(4R^*,5S^*)-5-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-2-pentenoate | 111120-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (+/-)-(E)-(4R^*,5S^*)-5-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-2-pentenoate
• 英文别名: (S,E)-ethyl 4-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)pent-2-enoate；Ethyl (4S,5S)-5-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-2-pentenoate
• CAS: 111120-84-4；122358-14-9；914366-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: VIHYPISLJSBEIS-ULOCGOKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (+/-)-(E)-(4R^*,5S^*)-5-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-2-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Ethyl (4R^*,5S^*)-5-hydroxy-4-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed selective hydrogenolysis of alkenyloxiranes with formic acid. Stereoselectivity and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a045
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 吡啶 、 四氧化锇 、 甲酸 、 DHQ-2-Me-2-Quin 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 Ethyl (+/-)-(E)-(4R^*,5S^*)-5-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  De Novo Synthesis of 2-Substituted syn-1,3-Diols via an Iterative Asymmetric Hydration Strategy

  摘要：

  The enantioselective syntheses of several protected 4-substituted syn-3,5-dihydroxy carboxylic esters have been achieved from the corresponding achiral (E,E)- or (E,Z)-1,3-dienoates. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form gamma-substituted delta-hydroxy-1-enoates. The resulting delta-hydroxy-1-enoates are subsequently converted into benzylidene-protected 4-substituted syn-3,5-dihydroxy carboxylic esters in one step. The benzylidene-protected 3,5-dihydroxy carboxylic esters are produced in good overall yields (20-54%) and high enantiomeric excess (73- 97% ee).

  DOI：

  10.1021/jo061200h

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-5-Hydroxy-4-methyl-2-alkenoates by Palladium-Catalyzed Stereospecific Hydrogenolysis of (<i>E</i>)-4,5-Epoxy-4-methyl-2-alkenoates with Ammonium Formate
  作者：Isao Shimizu、Masato Oshima、Mohammad Nisar、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1986.1775

  日期：1986.10.5

  Palladium-catalyzed hydrogenolysis of (E)-4,5-epoxy-4-methyl-2-alkenoates with HCO2H-Et3N gave (E)-5-hydroxy-4-methyl-2-alkenoates in good yields with inversion of stereochemistry.

  (E)-4,5-epoxy-4-methyl-2-alkenoates 与 HCO2H-Et3N 的钯催化氢解得到 (E)-5-hydroxy-4-methyl-2-alkenoates 与立体化学反转的良好收率。