tert-Butyl-[(R)-2-((2R,3S)-3-chloromethyl-oxiranyl)-propoxy]-diphenyl-silane | 216494-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(R)-2-((2R,3S)-3-chloromethyl-oxiranyl)-propoxy]-diphenyl-silane
• CAS: 216494-27-8
• 化学式: C₂₂H₂₉ClO₂Si
• 分子量: 389.01
• InChiKey: SXHUJAYQNDVZJY-DUXKGJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(R)-2-((2R,3S)-3-chloromethyl-oxiranyl)-propoxy]-diphenyl-silane 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 Swern oxidation reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 Dimethylzinc 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (8E,12E)-(4R,10S,11R,14R,15R)-10,14-dihydroxy-4,11-dimethyl-5-methylene-15-((E)-(R)-1-methylhex-2-enyl)oxacyclopentadeca-8-12-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Amphidinolide J

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982572d
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-Butyl-[(R)-2-((2R,3S)-3-chloromethyl-oxiranyl)-propoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  愈伤组织内酯C3-C15片段的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，从印度尼西亚的海海绵Callyspongia sp。分离出的14元大环内酯类Callyspongiolide的C3-C15片段的合成。合成的重点包括通过Julia-Kocienski烯烃化，布朗不对称烯丙基化和碱诱导的炔丙醇合成消除反应构建E-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.041