(R_(S),R)-2-<1-(tert-Butylcarbonylamino)ethyl>-N-<1-(p-tolyl)etylidene>benzenesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_(S),R)-2-<1-(tert-Butylcarbonylamino)ethyl>-N-<1-(p-tolyl)etylidene>benzenesulfinamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[(1R)-1-[2-[(R)-[(E)-1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]sulfinyl]phenyl]ethyl]propanamide
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 384.543
• InChiKey: AOWFIPOZYNJYOY-QGQAVNENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_(S),R)-2-<1-(tert-Butylcarbonylamino)ethyl>-N-<1-(p-tolyl)etylidene>benzenesulfinamide 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-1-(4-甲基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自可回收前体的手性，非外消旋，亚苄基亚磺酰胺进行胺的不对称合成

  摘要：

  高手性环状亚磺酰胺S （s） R -（+）-1已用于通过亚苄基亚磺酰胺R （s） R-（-）-4不对称合成α-取代的苄胺。以下非对映选择性还原和水解小号（S） - [R - （+） - 1可以从亚磺酸11.加入锌中的一个步骤被回收（II溴化物逆转了底物4的氢化二异丁基铝（DIBAL）还原的非对映选择性。在缺乏酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。在一种情况下，所需的亚苄基亚磺酰胺以烯胺15的形式存在，其X射线晶体结构也具有特征。还描述了通过将格氏试剂添加到衍生自S （s） R -（+）-1的亚硫胺中来制备手性胺的第二种方法。

  DOI：

  10.1039/p19960000691
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (S_(S)R)-(+)-3-methyl-2-pivaloyl-2,3-dihydroisothiazole 1-oxide 、 对甲苯腈 生成 (R_(S),R)-2-<1-(tert-Butylcarbonylamino)ethyl>-N-<1-(p-tolyl)etylidene>benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自可回收前体的手性，非外消旋，亚苄基亚磺酰胺进行胺的不对称合成

  摘要：

  高手性环状亚磺酰胺S （s） R -（+）-1已用于通过亚苄基亚磺酰胺R （s） R-（-）-4不对称合成α-取代的苄胺。以下非对映选择性还原和水解小号（S） - [R - （+） - 1可以从亚磺酸11.加入锌中的一个步骤被回收（II溴化物逆转了底物4的氢化二异丁基铝（DIBAL）还原的非对映选择性。在缺乏酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。在一种情况下，所需的亚苄基亚磺酰胺以烯胺15的形式存在，其X射线晶体结构也具有特征。还描述了通过将格氏试剂添加到衍生自S （s） R -（+）-1的亚硫胺中来制备手性胺的第二种方法。

  DOI：

  10.1039/p19960000691