methyl 2-fluoro-3-(5-phenylmethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propanoate | 185622-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 2-fluoro-3-(5-phenylmethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propanoate
• CAS: 185622-85-9
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 328.343
• InChiKey: QKUKDXHZDCMFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-3-(5-phenylmethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到Methyl 2-fluoro-3-(5-oxo-1,4,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of porphobilinogen

  摘要：

  合成了几种朊脂胺前体的类似物，旨在作为朊脂胺脱氨酶（羟甲基胆胺合成酶）的底物和/或抑制剂。2-甲基朊脂胺前体12是从α-甲基吡咯6合成的，而磷酸酯类类似物20、8,9-脱氢朊脂胺前体26和9-氟朊脂胺前体38则都是从1H-吡咯并[2,3-c]吡啶14合成的。合成38的最佳路线避免了氟丙烯苯28，因为在双键还原过程中会损失氟。

  DOI：

  10.1039/p19960002633
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 3-formyl-5-phenylmethoxypyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylate 在 二硫化碳 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl 2-fluoro-3-(5-phenylmethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of porphobilinogen

  摘要：

  合成了几种朊脂胺前体的类似物，旨在作为朊脂胺脱氨酶（羟甲基胆胺合成酶）的底物和/或抑制剂。2-甲基朊脂胺前体12是从α-甲基吡咯6合成的，而磷酸酯类类似物20、8,9-脱氢朊脂胺前体26和9-氟朊脂胺前体38则都是从1H-吡咯并[2,3-c]吡啶14合成的。合成38的最佳路线避免了氟丙烯苯28，因为在双键还原过程中会损失氟。

  DOI：

  10.1039/p19960002633

文献信息

• Synthesis of analogues of porphobilinogen
  作者：Finian J. Leeper、Martin Rock、Diana Appleton

  DOI：10.1039/p19960002633

  日期：——

  Syntheses are described of several analogues of porphobilinogen intended as substrates and/or inhibitors of porphobilinogen deaminase (hydroxymethylbilane synthase). 2-Methylporphobilinogen 12 has been synthesised from α-methylpyrrole 6, whereas a phosphonate analogue 20 of porphobilinogen, 8,9-didehydroporphobilinogen 26 and 9-fluoroporphobilinogen 38 have all been made from the 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 14. The best route to 38 avoids fluoroacrylate 28 because of loss of fluorine during reduction of the double bond.

  合成了几种朊脂胺前体的类似物，旨在作为朊脂胺脱氨酶（羟甲基胆胺合成酶）的底物和/或抑制剂。2-甲基朊脂胺前体12是从α-甲基吡咯6合成的，而磷酸酯类类似物20、8,9-脱氢朊脂胺前体26和9-氟朊脂胺前体38则都是从1H-吡咯并[2,3-c]吡啶14合成的。合成38的最佳路线避免了氟丙烯苯28，因为在双键还原过程中会损失氟。