5-苄氧基-6-氮杂吲哚-3-甲醛 | 56795-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-苄氧基-6-氮杂吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 5-苄氧基-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 1H-Pyrrolo<2,3-c>pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-benzyloxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carbaldehyde；5-(Benzyloxy)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carbaldehyde；5-phenylmethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 56795-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00191784
• 分子量: 252.272
• InChiKey: OZWLZROTVDCROC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-198 °C(lit.)
• 沸点：
  479.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基-6-氮杂吲哚-3-甲醛 在 二硫化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl 2-fluoro-3-(5-phenylmethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of porphobilinogen

  摘要：

  合成了几种朊脂胺前体的类似物，旨在作为朊脂胺脱氨酶（羟甲基胆胺合成酶）的底物和/或抑制剂。2-甲基朊脂胺前体12是从α-甲基吡咯6合成的，而磷酸酯类类似物20、8,9-脱氢朊脂胺前体26和9-氟朊脂胺前体38则都是从1H-吡咯并[2,3-c]吡啶14合成的。合成38的最佳路线避免了氟丙烯苯28，因为在双键还原过程中会损失氟。

  DOI：

  10.1039/p19960002633

文献信息

• Structure−Activity Relationship Study of Prion Inhibition by 2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile-Based Compounds:  Parallel Synthesis, Bioactivity, and in Vitro Pharmacokinetics
  作者：Barnaby C. H. May、Julie A. Zorn、Juanita Witkop、John Sherrill、Andrew C. Wallace、Giuseppe Legname、Stanley B. Prusiner、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm061045z

  日期：2007.1.1

  2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile compounds were previously identified as mimetics of dominant-negative prion protein mutants and inhibit prion replication in cultured cells. Here, we report findings from a comprehensive structure-activity relationship study of the 6-aminopyridine-3,5-dicarbonitrile scaffold. We identify compounds with significantly improved bioactivity (approximately 40-fold) against

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。
• [EN] ANABASEINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'ANABASEINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2004019943A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The compounds of the present invention are of formula (I): wherein A, R3, R4 is as defined herein, are useful as ligands for nicotinic receptors.

  本发明的化合物的化学式为（I）：其中A、R3、R4如本文所定义，可用作尼古丁受体的配体。
• Modified substrates for tetrapyrrole biosynthesis: analogues of porphobilinogen showing unusual inhibition of porphobilinogen deaminase
  作者：Finian J. Leeper、Martin Rock

  DOI：10.1039/c39920000242

  日期：——

  Syntheses are described of two analogues of porphobilinogen (PBG), a fluoro derivative 10 and a phosphonate 13, which are the first known unnatural substrates of PBG deaminase; when they act as inhibitors of the reaction of PBG, these compounds produce unusual sigmoidal kinetics, explained by their involvement as poor substrates in the particular mechanism of this enzyme.

  该研究描述了两种卟啉原（PBG）类似物（氟衍生物 10 和膦酸盐 13）的合成过程，它们是 PBG 脱氨酶的第一个已知非天然底物；当它们作为 PBG 反应的抑制剂时，这些化合物会产生不寻常的西格玛动力学，其原因是它们在这种酶的特殊机制中是贫底物。
• Heterocyclic compounds, methods for the preparation thereof, and uses thereof
  申请人：MEMORY PHARMACEUTICALS CORP.

  公开号：US20040229868A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The compounds of the present invention are of formula I: 1 wherein A, R 3 , R 4 is as defined herein, are useful as ligands for nicotinic receptors.

  本发明的化合物的化学式为I:1，其中A、R3、R4如本文所定义，可用作尼古丁受体的配体。
• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20090047246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The embodiments provide compounds of the general Formula I, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供通式I的化合物，以及包括制剂（包括制药制剂）的组合物，其中包括一种主体化合物。本实施例进一步提供治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法，该方法通常涉及向需要的个体施用主体化合物或组合物的有效量。