2-((2-(5-bromo-2-hydroxybenzylamino)ethylamino)methyl)-4-bromophenol | 162586-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-(5-bromo-2-hydroxybenzylamino)ethylamino)methyl)-4-bromophenol
• 英文别名: N,N'-bis(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-1,2-ethanediamine；N,N'-bis(2-hydroxo-5-bromobenzyl)ethylenediamine；4-Bromo-2-[[2-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylamino]ethylamino]methyl]phenol
• CAS: 162586-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 430.139
• InChiKey: VGRMSWQPLIBDHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-162 °C
• 沸点：
  543.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-((2-(5-bromo-2-hydroxybenzylamino)ethylamino)methyl)-4-bromophenol 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 以96%的产率得到N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Redox-active tetrahydrosalen (salan) complexes of titanium

  摘要：

  二芳基氨基取代的 N-甲基四氢 Salen (salan) 配体 An2NLH2 由 5-溴水杨醛分四步制备而成，总收率 53%，其中关键步骤是对叔丁基二甲基甲硅烷基保护的 5 进行钯催化的 Hartwig-Buchwald 胺化。 -溴-N-甲基萨兰配体。 An2NLH2 或其溴类似物与 Ti(OiPr)4 或 TiF4 的反应导致配体金属化。异丙醇基团很容易与α-或β-羟基酸交换，形成螯合络合物。 X射线晶体学和NMR光谱表明Salan配体非常灵活，例如An2NLTiF2，在其19F NMR光谱中显示出四种立体异构体。 (salan)Ti(X)(Y) 的主要立体异构体主要取决于 X 和 Y 基团的反式影响。 An2NL 配合物显示出两个可逆的、紧密间隔的氧化还原电对，相对于二茂铁/二茂铁鎓，电压约为 + 0.1 V，第二组两个紧密间隔的氧化还原对，相对于 Fc/Fc+，电压约为 + 0.8 V。

  DOI：

  10.1039/c1dt11228g
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-(2-((E)-5-bromo-2-hydroxybenzylideneamino)ethylimino)methyl)-4-bromophenol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((2-(5-bromo-2-hydroxybenzylamino)ethylamino)methyl)-4-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  一些还原的席夫碱衍生物的合成和抗菌研究

  摘要：

  在NaBH 4存在下，通过席夫碱中间体，由2-羟基苯甲醛衍生物和1,2-二胺衍生物反应制得了一系列N，N-取代的乙烯-1,2-二胺衍生物。筛选合成的化合物的抗菌活性。化合物SB01，SB02和SB09在MIC为0.40-6.25μg/ mL时显示出显着的活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/340616

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of N,N-Bis(2-hydroxylbenzyl)-1,2- ethanediamine Derivatives
  作者：Musiliyu Musa、M. F. Khan、Arden Aspedon、John Cooperwood

  DOI：10.2174/157018010790596678

  日期：2010.3.1

  A series of N,N-Bis(2-hydroxylbenzyl)-1,2-ethanediamine derivatives and its schiff bases were synthesized, characterized and screened for in vitro antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella enterica. Result indicated that the ethylenediamine derivatives, N,N-Bis(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-1,2- ethanediamine (21), and N,N-Bis(2-hydroxy-5-chlorobenzyl)-1,2-ethanediamine (22) showed the most favorable antimicrobial activity exhibiting LC50 of 11.6 and 8.79 μM against S.enterica, 86 and 138 μM against P. aeruginosa, and 140 and 287 μM against S. aureus, respectively. These compounds displayed highest level of resistance with S. aureus. Thus, the high level of activity seen with the compounds (21, 22) suggests that these compounds could serve as the leads for development of novel synthetic compounds with enhanced antimicrobial activity.

  合成了一系列N,N-双(2-羟基苯甲基)-1,2-乙二胺衍生物及其希夫碱，对其进行了表征，并筛选评估了其对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和沙门氏菌的体外抗菌活性。结果显示，乙二胺衍生物N,N-双(2-羟基-5-溴苯甲基)-1,2-乙二胺(21)和N,N-双(2-羟基-5-氯苯甲基)-1,2-乙二胺(22)表现出最优的抗菌活性，对沙门氏菌的LC50分别为11.6和8.79 μM，对铜绿假单胞菌的LC50为86和138 μM，对金黄色葡萄球菌的LC50为140和287 μM。这些化合物对金黄色葡萄球菌表现出最高的耐药水平。因此，化合物（21, 22）所展现的高活性表明这些化合物可能作为开发新型合成化合物以增强抗菌活性的先导化合物。
• Design, Spectral analysis, DFT calculations, antimicrobial, anti-TB, antioxidant activity and molecular docking studies of novel bis-benzoxazines with cytochrome c peroxidase
  作者：G.Y. Nagesh、Mohammad Javeed、Jeelan N. Basha、K. Prashantha、R. Nithin、P.R. Thanushree、S. Vivekananda、Siri S. Gowda、H.B. Punarva、S.M. Basavarajaiah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132977

  日期：2022.8

  preferable 1,2-bis(6-substituted-2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)ethanes, 5a-h formed when the compounds 4a-h undergo an internal Mannich reaction with formaldehyde. Different spectroscopic methods prove the formation of all the compounds. The compounds 3g, 4g, 5c, and 5g showed excellent antibacterial activity against S. aureus, E. coli, S. Typhi, and B. subtilis, antifungal activity against A. flavus

  我们在此报告了通过取代水杨醛和烷基二胺有效合成对称双苯并恶嗪。取代的水杨醛( 1a-d )和烷基二胺 (2a-b)反应合成席夫碱 3a-h。 这些化合物在无水甲醇中用 NaBH4 还原得到 2,2'-((烷基-1,2-二基双(氮杂二基))双(亚甲基))二取代苯酚，  4a-h  ，收率良好。优选的1,2-双(6-取代-2H-苯并[ e ][1,3]oxazin - 3( 4H )-基)乙烷，5a-h 当化合物 4a-h 与甲醛发生内部曼尼希反应。不同的光谱方法证明了所有化合物的形成。化合物3g、 4g 、5c和5g对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、伤寒杆菌和枯草芽孢杆菌具有优异的抗菌活性，对黄曲霉、白色念珠菌、黑曲霉、和 C. oxysporum，MIC 值为 6.25 µg/ml，抗结核分枝杆菌活性与标准药物相当。此外，对化合物3b、3c、 3g 、4c、5b和5f的抗氧化活性的研究显示它们具有出色的抗氧化活性。为了理解化合物5e
• [EN] N,N'-Di(2-HYDROXYBENZYL)ETHYLENEDIAMINE-N,N'-DIACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE N,N'-DI(2-HYDROXYBENZYL)ETHYLENEDIAMINE-N,N'-DIACETIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997044313A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (EN) There are described N,N'-di(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid hemiesters of the formula (I) wherein R1 to R9 are as defined in the description. The compounds have valuable pharmaceutical properties and are active, in particular, as iron chelators. They can be used for the treatment of an excess of iron in the body of warm-blooded animals.(FR) L'invention concerne des hémi-esters de l'acide N,N'-di(2-hydroxybenzyl)éthylènediamine-N,N'-diacétique, de formule (I), dans laquelle R1 à R9 ont la signification mentionnée dans la description. Ces composés ont des propriétés pharmaceutiques intéressantes et sont actifs notamment comme chélateurs du fer. Ils peuvent être utilisés pour traiter un excès de fer dans l'organisme des animaux à sang chaud.
• Synthesis and Antibacterial Studies of Some Reduced Schiff Base Derivatives
  作者：Udaysinha Patil、Asif Khan、Aarti Nagarsekar、Mustapha Mandewale、Ramesh Yamgar

  DOI：10.13005/ojc/340616

  日期：2018.12.28

  A series of N,N-substituted ethylene-1,2-diamine derivatives have been prepared from reaction of 2-hydroxybenzaldehyde derivatives and 1,2-diamine derivatives in the presence of NaBH4 through Schiff base intermediate. The synthesized compounds were screened for their antibacterial activities. Compound SB01, SB02 and SB09 displayed significant activity at MIC ranges from 0.40-6.25 μg/mL.

  在NaBH 4存在下，通过席夫碱中间体，由2-羟基苯甲醛衍生物和1,2-二胺衍生物反应制得了一系列N，N-取代的乙烯-1,2-二胺衍生物。筛选合成的化合物的抗菌活性。化合物SB01，SB02和SB09在MIC为0.40-6.25μg/ mL时显示出显着的活性。
• Redox-active tetrahydrosalen (salan) complexes of titanium
  作者：Mauricio Quiroz-Guzman、Allen G. Oliver、Andrew J. Loza、Seth N. Brown

  DOI：10.1039/c1dt11228g

  日期：——

  A diarylamino-substituted N-methyl tetrahydrosalen (salan) ligand, An2NLH2, is prepared in four steps and overall 53% yield from 5-bromosalicylaldehyde, with the key step a palladium-catalysed Hartwig–Buchwald amination of the tert-butyldimethylsilyl-protected 5-bromo-N-methylsalan ligand. Reaction of An2NLH2 or its bromo analogue with Ti(OiPr)4 or TiF4 results in metalation of the ligand. The isopropoxide groups are readily exchanged with α- or β-hydroxyacids to form chelated complexes. X-ray crystallography and NMR spectroscopy indicate that the salan ligands are quite flexible, with An2NLTiF2, for example, showing four stereoisomers in its 19F NMR spectrum. The major stereoisomer of (salan)Ti(X)(Y) depends principally on the trans influence of the X and Y groups. Complexes of An2NL show two reversible, closely spaced redox couples at approximately + 0.1 V vs.ferrocene/ferrocenium, and a second set of two closely spaced redox couples at ∼ + 0.8 V vs. Fc/Fc+.

  二芳基氨基取代的 N-甲基四氢 Salen (salan) 配体 An2NLH2 由 5-溴水杨醛分四步制备而成，总收率 53%，其中关键步骤是对叔丁基二甲基甲硅烷基保护的 5 进行钯催化的 Hartwig-Buchwald 胺化。 -溴-N-甲基萨兰配体。 An2NLH2 或其溴类似物与 Ti(OiPr)4 或 TiF4 的反应导致配体金属化。异丙醇基团很容易与α-或β-羟基酸交换，形成螯合络合物。 X射线晶体学和NMR光谱表明Salan配体非常灵活，例如An2NLTiF2，在其19F NMR光谱中显示出四种立体异构体。 (salan)Ti(X)(Y) 的主要立体异构体主要取决于 X 和 Y 基团的反式影响。 An2NL 配合物显示出两个可逆的、紧密间隔的氧化还原电对，相对于二茂铁/二茂铁鎓，电压约为 + 0.1 V，第二组两个紧密间隔的氧化还原对，相对于 Fc/Fc+，电压约为 + 0.8 V。