O-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzenecarbothioate | 207292-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzenecarbothioate
• CAS: 207292-96-4
• 化学式: C₄₂H₅₂O₆SSi
• 分子量: 713.023
• InChiKey: AJDWFTUZBUVMLA-DTQLOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzenecarbothioate 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of α- and β-2-Deoxyglycosides

  摘要：

  现成的 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃甘露糖基)三氯乙酰亚氨酸 4a 与葡萄糖苷 7 和 8 一起作为糖基接受体，只能得到δ-连接二糖 9 δ 和 10 δ。相应地，从 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚氨酸 4b 中，只能得到δ-连接二糖 9 δ²和 10 δ²。用 Bu3SnH/AIBN 进行自由基引发的脱氧反应直接生成了 2-脱氧糖苷 11 δ,δ和 12 δ,δ。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1689
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 硫化氢 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of α- and β-2-Deoxyglycosides

  摘要：

  现成的 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃甘露糖基)三氯乙酰亚氨酸 4a 与葡萄糖苷 7 和 8 一起作为糖基接受体，只能得到δ-连接二糖 9 δ 和 10 δ。相应地，从 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚氨酸 4b 中，只能得到δ-连接二糖 9 δ²和 10 δ²。用 Bu3SnH/AIBN 进行自由基引发的脱氧反应直接生成了 2-脱氧糖苷 11 δ,δ和 12 δ,δ。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1689