diethyl (1-(3-methoxyphenyl)vinyl)phosphonate | 1159205-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (1-(3-methoxyphenyl)vinyl)phosphonate
• 英文别名: 1-(1-Diethoxyphosphorylethenyl)-3-methoxybenzene；1-(1-diethoxyphosphorylethenyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 1159205-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: NJZUZEMNBBDMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-(3-methoxyphenyl)vinyl)phosphonate 在 copper(II) acetate monohydrate 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到[1-(3-Methoxy-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过CuH催化的末端烯基膦酸酯的共轭还原反应有效合成α-取代的乙基膦酸酯

  摘要：

  基于CuH催化的乙烯基膦酸酯的共轭还原，成功开发了一种空前的合成α-取代的乙基膦酸酯的方法。该协议具有条件温和，底物范围广，官能团兼容性好，总体效率高以及易于克级合成的特点。在带有膦酰基和烷基或芳基取代的烯烃部分的烯基膦酸酯反应的情况下，Cu催化的还原以高选择性的方式在膦酰基取代的C C键上发生。此外，竞争反应的结果表明，铜催化的乙烯基膦酸酯的共轭还原比相应的丙烯酸酯反应更具挑战性和可重复性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.045
• 作为产物：
  描述：

  乙酰亚磷酸二乙酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl (1-(3-methoxyphenyl)vinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-膦酰基乙烯基芳基磺酸盐：通过钯催化的铃木反应合成α-取代的乙烯基膦酸盐的有吸引力的伙伴

  摘要：

  通过铃木反应合成α-取代的乙烯基膦酸酯的新的，有吸引力的偶联伙伴已被开发出来。发达的以O为中心的亲电试剂与各种有机硼试剂偶合，以中等至极好的收率得到α-取代的乙烯基膦酸酯。该协议具有广泛的基板范围，温和的条件和高效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600056

文献信息

• Pd-Catalyzed Synthesis of<i>α</i>-Aryl Vinylphosphonates via Suzuki Arylation of<i>α</i>-Phosphonovinyl Nonaflates
  作者：Meijuan Yuan、Yewen Fang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Minjia Tao、Qilin Ye、Ruifeng Li、Jinjian Li、Hui Zheng、Juejun Gu

  DOI：10.1002/cjoc.201500414

  日期：2015.10

  The first palladium‐catalyzed method for the arylation of α‐phosphonovinyl nonaflates is described. Using a catalyst comprised of Pd(OAc)2 and SPhos, terminal and internal α‐aryl vinylphosphonates could be efficiently accessed under mild conditions. The reaction features a broad coupling partner scope and tolerates many functional groups.

  描述了第一种钯催化的α-膦酰基壬酸壬酸酯的芳基化。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，可以在温和条件下有效地获得末端和内部的α-芳基乙烯基膦酸酯。该反应具有广泛的偶联配偶体范围，并且可以耐受许多官能团。
• Pd-Catalysed Suzuki coupling of α-bromoethenylphosphonates with organotrifluoroborates: a general protocol for the synthesis of terminal α-substituted vinylphosphonates
  作者：Li Zhang、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Housan Xu、Ruifeng Li、Hao Wu、Bin Chen、Yiming Zhu、Yi Yang、Zongming Tian

  DOI：10.1039/c7ob02267k

  日期：——

  and robust protocol for the synthesis of terminal α-substituted vinylphosphonates via Suzuki coupling of α-bromovinylphosphonates with organotrifluoroborates has been successfully developed. This method features broad substrate scope, great functional group compatibilities, and easy scale-up ability. In addition to easy access of nucleophiles, straightforward synthesis of electrophiles was also realized

  已经成功开发了通过α-溴乙烯基膦酸酯与有机三氟硼酸酯的Suzuki偶联合成末端α-取代的乙烯基膦酸酯的通用且鲁棒的方案。该方法具有广泛的底物范围，强大的官能团相容性和易于放大的能力。除了易于接近亲核试剂外，还以α-溴乙烯基膦酸二乙酯为起始原料，实现了亲电试剂的直接合成。使用Pd2（dba）3 / SPhos的组合作为催化剂，在温和条件下可以很好地获得一系列α-烷基，芳基，杂芳基和炔基取代的乙烯基膦酸酯。作为合成应用，末端乙烯基膦酸酯在可见光促进的吉斯反应中用作有效的迈克尔受体。
• A Simple and Efficient Method for One-Pot, Three-Component Synthesis of Terminal Vinylphosphonates Using a Task-Specific Ionic Liquid
  作者：Sara Sobhani、Moones Honarmand

  DOI：10.1055/s-0032-1317965

  日期：——

  convenient and practical method for the one-pot, three-component synthesis of terminal vinylphosphonates from readily available starting materials (aryl/alkyl/heteroaryl aldehydes, nitromethane and trialkylphosphites) through a tandem Henry–­Michael reaction followed by nitro elimination in the presence of 5-hydroxypentylammonium acetate (5-HPAA) as a task-specific ionic liquid, is described. This method offers

  一种方便实用的方法，用于从易得的起始材料（芳基/烷基/杂芳基醛、硝基甲烷和亚磷酸三烷基酯）通过串联亨利-迈克尔反应，然后在存在下硝基消除的情况下，一锅三组分合成末端乙烯基膦酸酯描述了作为特定任务的离子液体的 5-羟基戊基乙酸铵 (5-HPAA)。这种方法提供了几个优点，例如使用可重复使用且价格低廉的离子液体，这是一种环境友好的反应介质，以及不需要专门设备的简单反应设置。该方法在温和的反应条件下提供了良好的产物收率。
• A Palladium-Catalyzed Decarboxylative Heck-Type Reaction of Disubstituted Vinylphosphonates in the Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Vinylphosphonates
  作者：Linjing Ren、Maogang Ran、Jiaxin He、Dan Xiang、Feng Chen、Peijun Liu、Chunyang He、Qiuli Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201900810

  日期：2019.9.8

  We describe a highly stereoselective and atomically economical approach for the preparation of trisubstituted vinylphosphonates through palladium‐catalyzed decarboxylative Heck‐type reactions of vinylphosphonates. Excellent E/Z selectivity was achieved mostly with E‐isomers with oxygen in the air was the sole oxidant; this was difficult to achieve via traditional methods. This work is the first example

  我们描述了一种通过钯催化的乙烯基膦酸酯的脱羧Heck型反应制备三取代乙烯基膦酸酯的高度立体选择性和原子经济的方法。大多数E异构体均具有出色的E / Z选择性，其中空气中的氧气是唯一的氧化剂。通过传统方法很难做到这一点。这项工作是通过催化的脱羧Heck型反应合成乙烯基膦酸酯的第一个实例。
• The Photoinduced Metal-Free Hydrotrifluoromethylation of Vinyl Phosphonates or Phosphine Oxides
  作者：Qiuli Yao、Linjing Ren、Dan Xiang、Kexin Li、Boyu Yan、Maogang Ran、Jiaxin He、Liang Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901366

  日期：2019.12.8

  hydrotrifluoromethylation of vinyl phosphonates or phosphine oxides by sodium triflinate under ultraviolet or visible light irradiation is reported. Acetone and diacetyl are used as radical initiators. A broad substrate scope is demonstrated with moderate to excellent yields. Mechanistic experiments indicate that traces of H2O in the solvent or additive act as the primary hydrogen source.

  据报道，在紫外线或可见光照射下，三氟甲磺酸钠直接将乙烯基膦酸酯或氧化膦进行氢三氟甲基化。丙酮和二乙酰用作自由基引发剂。证明了广泛的底物范围，具有中等至极好的产率。机理实验表明，溶剂或添加剂中的痕量H 2 O充当主要的氢源。