methyl 6-O-trimethylacetyl-3-(hydroxymethyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose | 1174211-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 6-O-trimethylacetyl-3-(hydroxymethyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
• 英文别名: [(2S,6R)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-oxo-2H-pyran-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1174211-75-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: DHKOFGWPBUNUJL-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-trimethylacetyl-3-(hydroxymethyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  混合路易斯酸催化的对映体纯的2和2,3-二取代的呋喃的简便合成：制备3-碘呋喃和3-（羟甲基）呋喃的简便方法

  摘要：

  对映纯呋喃合成：由混合路易斯酸（ZrCl 4 / ZnI 2）催化的对映体纯的2和2,3-二取代呋喃衍生物，包括3-碘呋喃和3-（羟甲基）呋喃衍生物描述了从商业上可获得的3,4,6- tri - O-乙酰基-D-葡萄糖的非常好的收率。该方法的主要特点是使用廉价的催化量试剂，温和的反应条件和简便的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/chem.200900007
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 6-O-trimethylacetyl-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以43%的产率得到methyl 6-O-trimethylacetyl-3-(hydroxymethyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  混合路易斯酸催化的对映体纯的2和2,3-二取代的呋喃的简便合成：制备3-碘呋喃和3-（羟甲基）呋喃的简便方法

  摘要：

  对映纯呋喃合成：由混合路易斯酸（ZrCl 4 / ZnI 2）催化的对映体纯的2和2,3-二取代呋喃衍生物，包括3-碘呋喃和3-（羟甲基）呋喃衍生物描述了从商业上可获得的3,4,6- tri - O-乙酰基-D-葡萄糖的非常好的收率。该方法的主要特点是使用廉价的催化量试剂，温和的反应条件和简便的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/chem.200900007

文献信息

• Facile Synthesis of Enantiomerically Pure 2- and 2,3-Disubstituted Furans Catalysed by Mixed Lewis Acids: An Easy Route to 3-Iodofurans and 3-(Hydroxymethyl)furans
  作者：Mohammad Saquib、Irfan Husain、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1002/chem.200900007

  日期：2009.6.8

  Enantiopure furan synthesis: A synthesis, catalysed by mixed Lewis acids (ZrCl4/ZnI2), of enantiomerically pure 2‐ and 2,3‐disubstituted furan derivatives, including 3‐iodofuran and 3‐ (hydroxymethyl)furan derivatives, in good to very good yields from commercially available 3,4,6‐tri‐O‐acetyl‐D‐glucal is described. Key features of this method are the use of inexpensive reagents in catalytic amounts

  对映纯呋喃合成：由混合路易斯酸（ZrCl 4 / ZnI 2）催化的对映体纯的2和2,3-二取代呋喃衍生物，包括3-碘呋喃和3-（羟甲基）呋喃衍生物描述了从商业上可获得的3,4,6- tri - O-乙酰基-D-葡萄糖的非常好的收率。该方法的主要特点是使用廉价的催化量试剂，温和的反应条件和简便的后处理程序。