(3aRS,7aRS)-7a-(2-bromoethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuranone | 140886-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3aRS,7aRS)-7a-(2-bromoethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuranone
• CAS: 140886-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: JRWAMGOPLIQGSP-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,7aRS)-7a-(2-bromoethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuranone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3aRS,5aSR,9aSR)-3-phenyl-1,2,3,3a,5,5a,6,9-octahydroisobenzofuro<2,3-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Dostal, Claudia; Lauritz, Silvia; Urban, Ernst, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 135 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-oxabicyclo[4.3.0]non-3-en-9-one 、 1,2-二溴乙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3aRS,7aRS)-7a-(2-bromoethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Dostal, Claudia; Lauritz, Silvia; Urban, Ernst, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 135 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biochemical Studies of Spirocyclic Amino Acid Esters, Part 3 Activity of 2-Azaspiro[4.5]decane-6-carboxylates as GABA-Uptake Inhibitors
  作者：Wilhelm Fleischhacker、Silvia Lauritz、Ernst Urban、Peter Baumann、Helmut Bittiger

  DOI：10.1002/ardp.19963290307

  日期：——

  7a—d and 8a—d which represent conformationally restricted analogues of GABA. Whereas the new spirocyclic amino acid esters 7a—d and 8a—d showed no activity at GABA receptors they proved to be active as GABA uptake inhibitors. An examination of the relationship between structure and GABA uptake inhibition revealed a strong dependence of activity upon the length of the alkyl chain in N‐arylalkyl substituents

  制备了新型 GABA 类似的螺环氨基酸酯 7a-d 和 8a-d，并研究了与 GABA-A 和 GABA-B 受体以及 GABA 摄取系统的相互作用。从已知的溴乙基内酯 1 或 2 和芳烷基胺螺环羟烷基内酰胺开始获得3a-d和4a-d并用LiAlH4还原以产生螺环羟甲基吡咯烷5a-d和6a-d。用琼斯试剂氧化，随后酯化得到标题化合物 7a-d 和 8a-d，它们代表 GABA 的构象限制类似物。尽管新的螺环氨基酸酯 7a-d 和 8a-d 对 GABA 受体没有活性，但它们被证明作为 GABA 摄取抑制剂具有活性。