(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-11-methoxy-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one | 1003004-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-11-methoxy-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one
• 英文别名: (6aR)-6-methoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 1003004-92-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: LGZJCDHMHYDBMH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-11-methoxy-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(11aS)-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯的合成[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮经由分子内氮杂Wittig反应。抗生素DC-81的合成

  摘要：

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00222-t
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-azidobenzoyl)-L-proline methyl ester 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-11-methoxy-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯的合成[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮经由分子内氮杂Wittig反应。抗生素DC-81的合成

  摘要：

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00222-t

文献信息

• Microwave-Assisted, Solvent-Free Synthesis of Several Quinazoline Alkaloid Frameworks
  作者：J. Menéndez、Pilar Cledera、Juan Sánchez、Esmeralda Caballero、Tamara Yates、Elena Ramírez、Carmen Avendaño、M. Ramos

  DOI：10.1055/s-2007-990818

  日期：2007.11

  Microwave irradiation leads to a considerable improvement of the cyclocondensation between anthranilic acid and lactim ethers derived from piperazine-2,5-diones in terms of reaction times, yields, and stereocenter integrity. This reaction has been used to prepare some derivatives of the pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione system present in many quinazoline alkaloids. It could also be applied to the synthesis of compounds containing the complete hexacyclic ring system of the anti-MDR natural product N-acetyl­ardeemin, and other comprising the pentacyclic framework of circumdatin E. The microwave-assisted reaction was also much better than the thermal one when applied to a bis-lactim ether, leading to the corresponding pentacyclic pyrazino[2,1-b:5,4-b′]diquinazoline-8,16-dione in excellent yield.

  微波辐照显著改善了邻氨基苯甲酸与来自哌嗪-2,5-二酮的乳酰亚胺醚之间的环加成反应，在反应时间、产率和立体中心完整性方面均有显著提升。该反应已被用于制备多种喹唑啉生物碱中存在的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮系统的衍生物。它还可以应用于合成含有抗多药耐药天然产物N-乙酰基阿德米宁的完整六环体系化合物，以及其他包含circumdatin E的五环框架的化合物。微波辅助反应在应用于双乳酰亚胺醚时也比热反应更为高效，得到了对应的五环吡嗪并[2,1-b:5,4-b′]双喹唑啉-8,16-二酮，产率极佳。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via an Intramolecular Aza-Wittig reaction. Synthesis of the antibiotic DC-81
  作者：Pedro Molina、Isidora Díaz、Alberto Tárraga

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00222-t

  日期：1995.5

  A new and efficient synthesis of the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine ring system has been carried out using, as a key step, an intramolecular aza Wittig reaction of the appropriately substituted N-(2-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehydes. The parent unsubstituted PBD 4 and the natural product DC-81 have been prepared in the imine form in good overall yields.

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。