3-(tert-butoxycarbonyl)-2a,7b-dimethyl-2a,7b-dihydro-1,2-dioxeto<3,4-b>indole | 157140-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonyl)-2a,7b-dimethyl-2a,7b-dihydro-1,2-dioxeto<3,4-b>indole
• 英文别名: Tert-butyl 2a,7b-dimethyldioxeto[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 157140-80-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: CIIXDUPMGBBNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonyl)-2a,7b-dimethyl-2a,7b-dihydro-1,2-dioxeto<3,4-b>indole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl acetyl(2-acetylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Reinhardt, Dirk, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1503 - 1508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dimethylindole 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(tert-butoxycarbonyl)-2a,7b-dimethyl-2a,7b-dihydro-1,2-dioxeto<3,4-b>indole 、 tert-butyl acetyl(2-acetylphenyl)carbamate 、 <1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-3-methylene-2,3-dihydroindol-2-yl>hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Reinhardt, Dirk, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1503 - 1508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile triphenylphosphine deoxygenation of benzofuran dioxetanes, their epoxides and valence-isomeric quinone methides
  作者：Waldemar Adam、Michael Arhweiler、Dirk Reinhardt、Markus Sauter

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88076-x

  日期：1994.8

  and 2,3-dimethylindene dioxetanes 2 leads to the respective epoxides 4 through the intermediary phospholanes 3, of which the indene and indole derivatives 3d,e were detected by low-temperature NMR spectroscopy; with excess Ph3P the benzofuran dioxetane 2a affords the benzofuran 1a, a novel process in which the resulting benzofuran epoxide 4a is in situ deoxygenated.

  2,3-二甲基苯并呋喃，2,3-二甲基吲哚-和2,3-二甲基茚二氧杂环丁烷2的三苯基膦脱氧反应分别通过中间膦酸酯3生成相应的环氧化物4，其中低价检测到了茚和吲哚衍生物3d，e NMR谱；苯并呋喃二氧杂环丁烷2a与过量的Ph 3 P一起提供苯并呋喃1a，这是一种新方法，其中将所得苯并呋喃环氧化物4a原位脱氧。