(1R,8S)-1-甲基六氢-1H-吡咯嗪 | 567-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: (1R,8S)-1-甲基六氢-1H-吡咯嗪
• 英文名称: (-)-heliotridane
• 英文别名: (-)-pseudoheliotridane；(1R,8S)-1-methylhexahydro-1H-pyrrolizine；(-)-Pseudoheliotridan；rel-(1R,7aS)-1-methylhexahydro-1H-pyrrolizine；(1R,8S)-1-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 567-38-4
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: BFHBAQJJQJPDGF-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-160 °C
• 密度：
  0.896 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-5-ethenyl-1-butenyl-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (1R,8S)-1-甲基六氢-1H-吡咯嗪
  参考文献：
  名称：

  Keusenkothen, Paul F.; Smith, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2485 - 2492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation Reactions of Chiralα-Amino-organolithium Species
  作者：Neil J. Ashweek、Iain Coldham、David J. Snowden、Graham P. Vennall

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<195::aid-chem195>3.0.co;2-h

  日期：2002.1.4

  Enantiomerically enriched alpha-amino-organolithium species, in which the lithium atom is attached to a stereogenic carbon centre, have been found to be chemically stable at room temperature in a solvent of very low polarity and undergo intramolecular carbolithiation onto an unactivated alkene. The configurational stability of the chiral organolithium species, bearing a variety of N-alkenyl substituents

  已经发现对映体富集的α-氨基-有机锂物质（其中锂原子连接到立体碳中心）在室温下在极性非常低的溶剂中化学稳定，并且在未活化的烯烃上进行分子内碳环化反应。通过研究环化产物的对映体纯度，探讨了带有多种N-烯基取代基的手性有机锂物种的构型稳定性。使用N-丁-3-烯基-2-硫代吡咯烷，到五元环的环化比消旋更迅速，并且在不损失光学纯度的情况下获得了高产率的吡咯并立烷生物碱（+）-假hel基三烷。相反，对于N-戊-4-基-2-基-2-硫代吡咯烷，发现环化成六元环时光学纯度显着降低。测定到六元环的环化反应在23摄氏度下发生约90分钟的半衰期t（1/2）。该有机锂物质在己烷/ Et2O 4：1中的差向异构化计算为半衰期，t（1/2）在23摄氏度时约30分钟。使用带有末端苯硫基取代基的烯烃获得增强的吲哚并咪唑环系统形成对映选择性。对于N-[（3-苯硫基）-丙-2-烯基] -2-硫代吡咯烷，环化成四元环时，在T
• Men'schikow; Borodina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 225,233
  作者：Men'schikow、Borodina

  DOI：——

  日期：——

表征谱图