1-(cyclohexylidenemethyl)-2-isocyanobenzene | 375372-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(cyclohexylidenemethyl)-2-isocyanobenzene
• CAS: 375372-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: RLTHZZLDHNZQPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexylidenemethyl)-2-isocyanobenzene 在 镍 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-环己基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Novel Protocol for Construction of Indolylmethyl Group at Aldehydes or Ketones

  摘要：

  本文介绍了一种通过 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合、硫醇介导的自由基环化以及随后的脱硫反应，使用（邻异氰酸苯甲基）膦酸二乙酯向醛或酮中引入吲哚甲基的新方法。Horner-Wadsworth-Emmons 试剂由 2-硝基苯甲醛通过简洁的三步顺序制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16808
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(cyclohexylidenemethyl)-2-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  Discovery and characterization of aryl isonitriles as a new class of compounds versus methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  Methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA and VRSA) have emerged as a global health concern. A new class of compounds featuring an aryl isonitrile moiety has been discovered that exhibits potent inhibitory activity against several clinically-relevant MRSA and VRSA isolates. Structure -activity relationship studies have been conducted to identify the aryl isonitrile group as the key functional group responsible for the observed antibacterial activity. The most potent antibacterial aryl isonitrile analogs (MIC 2 mu M) did not show any toxicity against mammalian cells up to a concentration of 64 mu M. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.031