4-(Bis-(4-fluorphenyl)methyl)-3-methylen-4,5-dihydro-2(3H)-furanon | 149530-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Bis-(4-fluorphenyl)methyl)-3-methylen-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
• 英文别名: 4-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 149530-27-8
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂O₂
• 分子量: 300.305
• InChiKey: FIEKAEFLZQVDOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶 、 4-(Bis-(4-fluorphenyl)methyl)-3-methylen-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到4-Bis-(4-fluorphenyl)methyl-3-(4-(4-chlorphenyl)-4-hydroxy-piperidinomethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 24 版：“γ-内酯化”精神安定药 - D2 受体的合成、立体化学和亲和力

  摘要：

  通过将哌啶 15a-d 添加到亚甲基内酯 8、14a 中，获得了“Γ-内酯化”︁ 二苯基丁基哌啶类型（3a、b、d、4a-d）的精神安定药。8是环合成的或-类似14-可从相应的α-羧基内酯获得。1H和13C NMR数据显示3和4的所有衍生物中氨基甲基的赤道位置。在4a-d中，内酯环上取代基的双赤道反式排列是优选的。在大鼠脑的 D2 受体上，研究了 3H 螺哌啶醇被 3,4 和“γ-内酯化”︁ 丁酰苯神经安定药 1,2a-c 的置换。一些化合物显示出中到高 (3b) 亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260508
• 作为产物：
  描述：

  4-(Bis-(4-fluorphenyl)methyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 sodium acetate 、 二乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(Bis-(4-fluorphenyl)methyl)-3-methylen-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 24 版：“γ-内酯化”精神安定药 - D2 受体的合成、立体化学和亲和力

  摘要：

  通过将哌啶 15a-d 添加到亚甲基内酯 8、14a 中，获得了“Γ-内酯化”︁ 二苯基丁基哌啶类型（3a、b、d、4a-d）的精神安定药。8是环合成的或-类似14-可从相应的α-羧基内酯获得。1H和13C NMR数据显示3和4的所有衍生物中氨基甲基的赤道位置。在4a-d中，内酯环上取代基的双赤道反式排列是优选的。在大鼠脑的 D2 受体上，研究了 3H 螺哌啶醇被 3,4 和“γ-内酯化”︁ 丁酰苯神经安定药 1,2a-c 的置换。一些化合物显示出中到高 (3b) 亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260508