2-methoxycarbonyl-3-propionylpyrazolo<1,5-a>pyridine | 115619-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-3-propionylpyrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: methyl 3-propanoylpyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 115619-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: KNHYQGRHPMBIIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-3-propionylpyrazolo<1,5-a>pyridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,3,5-tetrahydro-2-hydroxymethyl-2,5,5-trimethyl-1-oxooxepino<3,4-c>pyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). I. Metabolites of Alkyl Side Chains.

  摘要：

  3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（ibudilast）具有大量的代谢物。为了明确这些代谢物的真实身份，我们准备了一系列正品参考化合物，即具有单羟基和双羟基烷基侧链以及羧基烷基侧链的新型吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物。这些结果得出结论，吡唑并[1, 5-α]吡啶在3位的反应受电子供给效应和桥头氮的弱碱性影响。基于这些结果，我们能够建立一种在吡唑并[1, 5-α]吡啶的烷基侧链中引入功能团的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.631
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-A]吡啶-2-甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-methoxycarbonyl-3-propionylpyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). I. Metabolites of Alkyl Side Chains.

  摘要：

  3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（ibudilast）具有大量的代谢物。为了明确这些代谢物的真实身份，我们准备了一系列正品参考化合物，即具有单羟基和双羟基烷基侧链以及羧基烷基侧链的新型吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物。这些结果得出结论，吡唑并[1, 5-α]吡啶在3位的反应受电子供给效应和桥头氮的弱碱性影响。基于这些结果，我们能够建立一种在吡唑并[1, 5-α]吡啶的烷基侧链中引入功能团的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.631