3-((4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)ethynyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1456809-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)ethynyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl)ethynyl]-4-methylchromen-2-one；3-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)ethynyl]-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1456809-30-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: NOYVREKWUCGTAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基香豆素 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3-((4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)ethynyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional coumarin derivatives that inhibit transthyretin amyloidogenesis and serve as fluorescent transthyretin folding sensors

  摘要：

  我们描述了这样一类香豆素衍生物：它们在含水缓冲液中不具荧光，但能在复杂的生物环境中高度选择性地与转运甲状腺素（TTR）结合，强力抑制TTR淀粉样蛋白生成，同时还能灵敏地通过荧光"关闭-开启"机制感知正确折叠的四级结构TTR。

  DOI：

  10.1039/c3cc44667k

文献信息

• Bifunctional coumarin derivatives that inhibit transthyretin amyloidogenesis and serve as fluorescent transthyretin folding sensors
  作者：Nojoon Myung、Stephen Connelly、Boyoung Kim、Sung Jean Park、Ian A. Wilson、Jeffery W. Kelly、Sungwook Choi

  DOI：10.1039/c3cc44667k

  日期：——

  We describe coumarin derivatives that are non-fluorescent in aqueous buffers and that very selectively bind to transthyretin (TTR) in complex biological environments potently inhibiting TTR amyloidogenesis while also exhibiting sensitive off–on fluorescent sensing of the properly folded quaternary structure of TTR.

  我们描述了这样一类香豆素衍生物：它们在含水缓冲液中不具荧光，但能在复杂的生物环境中高度选择性地与转运甲状腺素（TTR）结合，强力抑制TTR淀粉样蛋白生成，同时还能灵敏地通过荧光"关闭-开启"机制感知正确折叠的四级结构TTR。