(2R)-2-methyl-1-(4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1400280-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-1-(4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1400280-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₅S
• 分子量: 381.373
• InChiKey: IWUZFCAUPRMNHY-KWCCSABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-羟基金刚烷盐酸盐 、 (2R)-2-methyl-1-(4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-1-(4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenylsulfonyl)-(trans)-N-(1-hydroxyadamant-4-yl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现 2-烷基-1-芳基磺酰基脯氨酰胺作为 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂

  摘要：

  在支架跳跃的基础上，发现了一系列新型 2-烷基-1-芳基磺酰基脯氨酰胺作为 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD-1) 抑制剂。通过 SAR 和结构优化研究获得的代表性化合物4ek在小鼠的泼尼松/泼尼松龙转化生物标志物研究中显示出对 11β-HSD-1 的出色体外效力和对 11β-HSD-1 的剂量依赖性体内抑制。

  DOI：

  10.1021/ml300144n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-methyl-1-(4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 2-烷基-1-芳基磺酰基脯氨酰胺作为 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂

  摘要：

  在支架跳跃的基础上，发现了一系列新型 2-烷基-1-芳基磺酰基脯氨酰胺作为 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD-1) 抑制剂。通过 SAR 和结构优化研究获得的代表性化合物4ek在小鼠的泼尼松/泼尼松龙转化生物标志物研究中显示出对 11β-HSD-1 的出色体外效力和对 11β-HSD-1 的剂量依赖性体内抑制。

  DOI：

  10.1021/ml300144n