1-(5-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)urea | 929960-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)urea
• 英文别名: 1-(6-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)urea
• CAS: 929960-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 250.257
• InChiKey: MFQJCBVEDPZLOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯苯磺酰氯 、 1-(5-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)urea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-{[(2-methoxyethyl)carbamoyl]amino}-1H-benzimidazol-5-yl 2,6-dichlorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives, Method for Preparing Same, Use Thereof as Drugs, Pharmaceutical Compositions and Novel Use Especially as c-MET Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的苯并咪唑和苯并噻唑化合物的制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及包括这些化合物的治疗方法的管理方法。

  公开号：

  US20080194555A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯 、 2-甲氧基乙胺 、 水 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 1-(5-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)urea 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(5-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzimidazole compounds and their use for the treatment of cancer

  摘要：

  本发明揭示和声明了公式(I)的苯并咪唑化合物： 其中A是芳基或杂芳基；R1选自可选取代的烷基，烷氧基，芳基或杂芳基，NH-较低烷基或NH-环烷基，或卤素，NH2；1-咪唑基或SO2Me；R2选自可选取代的-CO-烷基，-CO-环烷基，-CO-芳基烷基，-CO-芳基，-CO-烷氧基，芳基或芳基烷基，或-O-氨基，CO-NHR3或CO-R3R4，其中R3和R4独立选择自氢，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，氟烷基，炔基，杂基，烷基杂基，芳基，芳基烷基或在其中形成一个含有1到4个杂原子的烷基链;其药学上可接受的盐或前药；使用公式(I)的化合物治疗癌症，以及包含公式(I)的化合物和一个或多个药学上可接受的辅料或稀释剂的制药组合物。

  公开号：

  US20050014811A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯 、 2-甲氧基乙胺 、 水 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 1-(5-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)urea 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(5-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzimidazole compounds and their use for the treatment of cancer

  摘要：

  本发明揭示和声明了式(I)的苯并咪唑化合物：其中A是芳基或杂芳基; R1从可选取的取代烷基、烷氧基、芳基或杂芳基、NH-低烷基或NH-环烷基、或卤素、NH2、1-咪唑基或SO2Me中选取; R2从可选取的取代的-CO-烷基、-CO-环烷基、-CO-芳基、-CO-烷氧基、芳基或芳基烷基、-CO-氨基、CO-NHR3或CO-R3R4中选取，其中R3和R4分别独立地选自氢、烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、氟烷基、炔基、杂烷基、烷基杂烷基、芳基、芳基烷基或一起形成一个可选含有1至4个杂原子的烷基链; 以及其药学上可接受的盐或前药。本发明还涉及使用式(I)的化合物治疗癌症，以及包含式(I)的化合物和一个或多个药学上可接受的辅料或稀释剂的制药组合物。

  公开号：

  US07041668B2

文献信息

• Benzimidazole and benzothiazole derivatives, method for preparing same, use thereof as drugs, pharmaceutical compositions and novel use especially as c-MET inhibitors
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US08110571B2

  公开（公告）日：2012-02-07

  This invention relates to benzimidazole and benzothiazole compounds of formula (I) to methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of treatment comprising administering of such compounds.

  本发明涉及化合物(I)的苯并咪唑和苯并噻唑，以及制备此类化合物的方法，包含此类化合物的药物组成物，以及包含这类化合物的治疗方法。
• SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1432417B1

  公开（公告）日：2008-02-20
• DERIVES DE BENZIMIDAZOLES ET BENZOTHIAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES NOTAMMENT DE MET
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1934187A1

  公开（公告）日：2008-06-25
• US7041668B2
  申请人：——

  公开号：US7041668B2

  公开（公告）日：2006-05-09
• US8110571B2
  申请人：——

  公开号：US8110571B2

  公开（公告）日：2012-02-07