5-羟基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯 | 22769-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-羟基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯
• 中文别名: 阿苯达唑杂质12
• 英文名称: (5-hydroxy-1(3)H-benzoimidazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-benzimidazolcarbamat；Methyl 5-hydroxy-2-benzimidazole carbamate；methyl N-(6-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 22769-68-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: UINGPWWYGSJYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  奥苯达唑	oxibendazole	20559-55-1	C12H15N3O3	249.269

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(5-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)urea	929960-71-4	C11H14N4O3	250.257
  5-羟基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯对氟苯磺酰酯	Luxabendazole	90509-02-7	C15H12FN3O5S	365.342

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metabolic Activation and Cytotoxicity of Fungicide Carbendazim Mediated by CYP1A2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c08144
• 作为产物：
  描述：

  奥苯达唑 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-羟基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Metabolic Activation and Cytotoxicity of Fungicide Carbendazim Mediated by CYP1A2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c08144

文献信息

• Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer
  申请人：Camden James Berger

  公开号：US06864275B1

  公开（公告）日：2005-03-08

  Benzimidazole derivatives and salts and prodrugs thereof are disclosed, together with methods for the treatment of cancers or viral infections in warm blooded animals by administration of these compounds. Such compounds may be used in combination with a chemotherapeutic agent and/or a potentiator.

  苯并咪唑衍生物及其盐和前药的使用被披露，以及通过给这些化合物进行治疗来治疗温血动物中的癌症或病毒感染的方法。这些化合物可以与化疗药物和/或增效剂结合使用。
• Novel Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives, Method for Preparing Same, Use Thereof as Drugs, Pharmaceutical Compositions and Novel Use Especially as c-MET Inhibitors
  申请人：NEMECEK Conception

  公开号：US20080194555A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  This invention relates to benzimidazole and benzothiazole compounds of formula (I) to methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of treatment comprising administering of such compounds.

  本发明涉及公式（I）的苯并咪唑和苯并噻唑化合物的制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及包括这些化合物的治疗方法的管理方法。
• Substituted phenylsulfonyloxybenzimidazolecarbamates and anthelmintic
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04639463A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  New phenylsulfonyloxybenzimidazolecarbamates of the formula ##STR1## are described, as are processes for their preparation. The new compounds have anthelmintic activity, including, in particular, against liver flukes.

  描述了新的苯磺酰氧基苯并咪唑氨基甲酸酯化合物，化学式为##STR1##，以及它们的制备方法。这些新化合物具有驱虫活性，特别是对肝吸虫具有活性。
• Substituted benzimidazole compounds and their use for the treatment of cancer
  申请人：Clerc Francois

  公开号：US20050014811A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention discloses and claims benzimidazole compounds of formula (I): in which A is aryl or heteroaryl; R 1 is sleceted from optionally substituted alkyl, alkoxy, aryl or heteroaryl, NH-lower alkyl or NH-cycloalkyl, or halogen, NH 2 ; 1-imidazolyl or SO 2 Me; R 2 is selected from optionally substituted —CO-alkyl, —CO-cycloalkyl, —CO-aralkyl, —CO-aryl, —CO-alkoxy, aryl or aralkyl, or —O-amino, CO—NHR 3 or CO—R 3 R 4 wherein R 3 and R 4 are selecteded independently from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, fluoroalkyl, alkynyl, heteroalkyl, alkylheteroalkyl, aryl, aralkyl or together form an alkylene chain optionally containing one to 4 heteroatoms; a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof; the use of compounds of formula (I) for the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and one or more pharmaceutically acceptable adjuvants or diluents.

  本发明揭示和声明了公式(I)的苯并咪唑化合物： 其中A是芳基或杂芳基；R1选自可选取代的烷基，烷氧基，芳基或杂芳基，NH-较低烷基或NH-环烷基，或卤素，NH2；1-咪唑基或SO2Me；R2选自可选取代的-CO-烷基，-CO-环烷基，-CO-芳基烷基，-CO-芳基，-CO-烷氧基，芳基或芳基烷基，或-O-氨基，CO-NHR3或CO-R3R4，其中R3和R4独立选择自氢，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，氟烷基，炔基，杂基，烷基杂基，芳基，芳基烷基或在其中形成一个含有1到4个杂原子的烷基链;其药学上可接受的盐或前药；使用公式(I)的化合物治疗癌症，以及包含公式(I)的化合物和一个或多个药学上可接受的辅料或稀释剂的制药组合物。
• Benzimidazole and benzothiazole derivatives, method for preparing same, use thereof as drugs, pharmaceutical compositions and novel use especially as c-MET inhibitors
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US08110571B2

  公开（公告）日：2012-02-07

  This invention relates to benzimidazole and benzothiazole compounds of formula (I) to methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of treatment comprising administering of such compounds.

  本发明涉及化合物(I)的苯并咪唑和苯并噻唑，以及制备此类化合物的方法，包含此类化合物的药物组成物，以及包含这类化合物的治疗方法。