6-bromo-1,1-diphenyl-1-hexene | 167562-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1,1-diphenyl-1-hexene
• 英文别名: (6-Bromo-1-phenylhex-1-enyl)benzene
• CAS: 167562-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₉Br
• 分子量: 315.253
• InChiKey: GNSMPWVVRGHQGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,1-diphenyl-1-hexene 在 偶氮二异丁腈 、 HSn(CH₂CH₂C₁₀F₂₁)3 、 苯并三氧化呋咱 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(diphenylmethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  High-Speed, Highly Fluorous Organic Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982511y
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 6-bromo-1,1-diphenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  α-羟基自由基钟环化的速率常数† ‡

  摘要：

  用相应的方法制备1-羟基-1-甲基-6,6-二苯基-5-己烯基（4a）和1-羟基-1-甲基-7,7-二苯基-6-庚烯基（4b） PTOC酯（羧酸和N-羟基吡啶-2-硫酮）。用于前体的合成方法中的关键步骤是各个羧酸与硫代异羟肟酸的偶联反应，反应进行了约10分钟。5分钟，然后快速色谱纯化。速率常数的基团环化图4a和图4b中乙腈通过激光闪光光解法直接在–30至60°C之间测量了四氢呋喃和四氢呋喃中的四价铬。阿雷尼乌斯（Arrhenius）在乙腈对于4a和4b，分别为log k = 9.9–2.6 / 2.303 RT和log k = 8.9–4.4 / 2.303 RT（kcal mol -1）。在室温下9×10 7 s -1和4×10 5 s -1的环化速率常数比类似烷基的环化速率常数大。室温下H原子俘获4a的粗速率常数苯硫酚和4b由叔丁基硫醇分别为k T＝ 1.2×10 9 M -1 s -1和k

  DOI：

  10.1039/c0ob00588f

文献信息

• Palladium‐ and Nickel‐Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201001631

  日期：2010.11.2

  Long‐ing alkyl chain: The catalytic direct CH alkylation of azoles with unactivated alkyl bromides and chlorides is described. A palladium catalyst enables the alkylation of oxazoles, whereas a nickel one shows unique activity for thiazole. The catalyses allow a straightforward access to azole motifs bearing long, functional alkyl side chains.

  烷基长链：描述了未活化的烷基溴化物和氯化物对吡咯烷的催化直接CH烷基化反应。钯催化剂可以使恶唑烷基化，而镍催化剂对噻唑具有独特的活性。该催化剂允许直接获得带有长的功能性烷基侧链的唑基。
• Iron–Copper Cooperative Catalysis in the Reactions of Alkyl Grignard Reagents: Exchange Reaction with Alkenes and Carbometalation of Alkynes
  作者：Eiji Shirakawa、Daiji Ikeda、Seiji Masui、Masatoshi Yoshida、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja206745w

  日期：2012.1.11

  Iron-copper cooperative catalysis is shown to be effective for an alkene-Grignard exchange reaction and alkylmagnesiation of alkynes. The Grignard exchange between terminal alkenes (RCH═CH(2)) and cyclopentylmagnesium bromide was catalyzed by FeCl(3) (2.5 mol %) and CuBr (5 mol %) in combination with PBu(3) (10 mol %) to give RCH(2)CH(2)MgBr in high yields. 1-Alkyl Grignard reagents add to alkynes in the

  铁铜协同催化被证明对烯烃-格氏交换反应和炔烃的烷基镁化是有效的。末端烯烃 (RCH=CH(2)) 和环戊基溴化镁之间的格氏交换由 FeCl(3) (2.5 mol %) 和 CuBr (5 mol %) 与 PBu(3) (10 mol %) 组合催化得到高产率的 RCH(2)CH(2)MgBr。在由 Fe(acac)(3)、CuBr、PBu(3) 和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺组成的催化剂体系存在下，1-烷基格氏试剂与炔烃加成得到 β-烷基乙烯基格氏试剂试剂。交换反应和碳金属化发生在铁上，而铜通过与有机铁和有机镁物种的金属转移来协助这些物种之间的有机基团交换。通过将炔加入到第一反应的混合物中，成功地进行了由烯烃-格利雅交换和炔的烷基镁化组成的连续反应。由 Fe-Cu 催化的格氏试剂从 2-烷基异构化为 1-烷基也适用于第一个 1-烷基格氏形成步骤。
• Synthesis of Novel Quaternary Ammonium Salts and Their in Vitro Antileishmanial Activity and U-937 Cell Cytotoxicity
  作者：Sandra Duque-Benítez、Luz Ríos-Vásquez、Rogelio Ocampo-Cardona、David Cedeño、Marjorie Jones、Iván Vélez、Sara Robledo

  DOI：10.3390/molecules21040381

  日期：——

  halomethylated choline analogs (series III). Assessments of their in vitro cytotoxicity in human promonocytic cells U-937 and antileishmanial activity in axenic amastigotes of L. (Viannia) panamensis (M/HOM/87/UA140-pIR-eGFP) were carried out using the MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl-tetrazolium bromide) micromethod. Antileishmanial activity was also tested in intracellular amastigotes of L. (V) panamensis

  这项工作描述了一系列季铵盐的合成以及它们的体外抗菌活性和细胞毒性的评估。还包括对化合物的结构-活性关系的初步讨论。制备了三个系列的季铵盐：（i）卤甲基化的季铵盐（系列I）；（ii）非卤化季铵盐（II系列）和（iii）卤甲基化胆碱类似物（III系列）。使用MTT（3-（4 （5-5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基-溴化四唑）微方法。还对L.的胞内变形虫测试了抗利什曼活性。（五）巴拿马流式细胞仪。大多数化合物对人U937细胞具有高毒性，其致命浓度50（LC50）值在9至46μg/ mL范围内。大多数化合物证明具有抗菌活性。在轴突性吻合动物中，抗菌活性从14到57μg/ mL不等，而在细胞内的吻合动物中，其活性从17到50μg/ mL不等。N-氯甲基-N，N-二甲基-N-（4,4-二苯基丁-3-烯-1-基）碘化铵（1a），N-碘甲基-N，N-二甲基-N-（4,4-二苯基丁-3-烯-1-基）
• Electron‐Catalyzed Coupling of Magnesium Amides with Aryl Iodides
  作者：Kazuya Kiriyama、Keisho Okura、Fumiko Tamakuni、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/chem.201800011

  日期：2018.3.26

  An electron was found to catalyze the coupling of magnesium diarylamides with aryl iodides giving triarylamines through a radical‐anion intermediate. The transformation requires no transition metal catalysts or additives, and a wide array of products are formed in good‐to‐excellent yields.

  发现有一个电子催化二芳基酰胺镁与芳基碘化物的偶合，并通过自由基阴离子中间体产生三芳基胺。这种转变不需要过渡金属催化剂或添加剂，并且可以以优异的产率生产出各种各样的产品。
• Intramolecular polar addition reactions of active methylene moieties to aryl-substituted alkenes via photoinduced electron transfer
  作者：Maki Ohashi、Keisuke Nakatani、Hajime Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.165

  日期：2010.10

  aqueous acetonitrile solutions, containing compounds that consist of active methylene moieties tethered to aryl-substituted alkenes along with sodium hydroxide and 9-cyanophenanthrene. When the substrate contains ethyl cyanoacetate as an asymmetric active methylene moiety, the reaction proceeds in a highly diastereoselective manner.

  环乙腈水溶液的光辐照可以中等收率合成具有5–7环大小的环烷烃衍生物，乙腈水溶液中含有由连接到芳基取代的烯烃上的活性亚甲基部分以及氢氧化钠和9-氰基菲组成的化合物。当底物包含氰基乙酸乙酯作为不对称活性亚甲基部分时，反应以高度非对映选择性的方式进行。