2(R),6(R),7(R),8(S) dimethyl 2-phenyl-1-aza-4-oxa<4.3.01,6>bicyclononan-5-one-7,8-dicarboxylate | 134872-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(R),6(R),7(R),8(S) dimethyl 2-phenyl-1-aza-4-oxa<4.3.01,6>bicyclononan-5-one-7,8-dicarboxylate
• CAS: 134872-90-5；136315-24-7；139892-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: JGEKLNVNGYDQNZ-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2(R),6(R),7(R),8(S) dimethyl 2-phenyl-1-aza-4-oxa<4.3.01,6>bicyclononan-5-one-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of a chiral stabilised azomethine ylid. A chiral relay system.

  摘要：

  The chiral, stabilised azomethine ylid (2) derived from (R)-2-phenylglycinol has been demonstrated to undergo enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a range of alkene and alkyne dipolarophiles.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82350-2

文献信息

• N-(1′-Benzotriazolylmethyl)-5-phenylmorpholin-2-one: A Stable Crystalline Chiral Azomethine Ylid Precursor
  作者：David J. Aldous、Estelle M.-N. Hamelin、Laurence M. Harwood、Sukanthini Thurairatnam

  DOI：10.1055/s-2001-18763

  日期：——

  The crystalline adduct of (5S)-5-phenylmorpholin-2-one with formaldehyde and benzotriazole on treatment with acid generates an azomethine ylid which may be trapped with a range of dipolarophiles in yields superior to those using in situ generation methodology.

  (5S)-5-苯基吗啉-2-酮与甲醛和苯并三唑的结晶加合物在用酸处理后生成偶氮甲碱叶立德，其可以用一系列亲偶极试剂捕获，其产率优于使用原位生成方法的产率。
• Development of chiral stabilised azomethine ylids: A chiral memory relay system.
  作者：Amberley S. Anslow、Laurence M. Harwood、Helen Phillips、David Watkin、Ling F. Wong

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80031-2

  日期：1991.1

  Chiral, stabilised azomethine ylids incorporated in cyclic templates derived from (R)- or (S)-2-phenylglycinol and (S)-valine undergo enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a variety of dipolarophiles. Removal of the template in the case of adducts derived originally from (S)-valine furnishes enantiomerically pure alpha-substituted proline derivatives.