N-decanoyl-L-tyrosine methyl ester | 30782-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-decanoyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: N-Decanoyl-L-tyrosin-methylester；methyl (2S)-2-(decanoylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 30782-90-2
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: NOZKPHZHQPOEIY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decanoyl-L-tyrosine methyl ester 生成 (2S)-2-(癸酰氨基)-3-(4-羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Vinogradova,E.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1371 - 1382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 、 癸酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到N-decanoyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单和SDS / CTAB混合胶束体系中新型N-酰基酪氨酸单体和Gemini表面活性剂的合成，理化和生物学活性

  摘要：

  合成了一系列具有不同链长（C 10 -C 18）和不饱和度的单链N-酰基酪氨酸表面活性剂，以及链长为C 12的N-酰基双子酪氨酸表面活性剂，结构为使用光谱分析确认。评估了链长和不饱和度对N-酰基酪氨酸表面活性剂的理化和抗菌性能的影响。C 12该衍生物在单链表面活性剂中显示出最佳的抗菌活性，并且油酰衍生物中双键的存在增强了其饱和类似物的抗菌活性。N-酰基双子叶表面活性剂在该系列中表现出最高的抗菌活性，并且比其单链类似物还显示出更大的胶束形成能力。研究了N-酰基双子叶表面活性剂与常规阳离子（CTAB）和阴离子（SDS）表面​​活性剂在水溶液中的混合胶束行为。相互作用参数的负值β 12在与CTAB表面活性剂的二元混合物中观察到的N-酰基双子座表明混合胶束体系内有协同作用。但是，具有SDS的二元混合物表现出拮抗作用。N-酰基双子叶表面活性剂与CTAB的二元混合物比SDS混合物具有更好的抗菌活性和发

  DOI：

  10.1002/poc.3675

文献信息

• Synthesis and evaluation of anti-tumor activities of N4 fatty acyl amino acid derivatives of 1-β-arabinofuranosylcytosine
  作者：Boyang Liu、Chunying Cui、Wei Duan、Ming Zhao、Shiqi Peng、Lili Wang、Hu Liu、Guohui Cui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.028

  日期：2009.9

  1-beta-D-Arabinofuranosylcytosine (Ara-C, Cytarabine) is one of the drugs used for acute nonlympbocytic leukemia (ANLL). However, the bioavailability of Ara-C is relatively low due to its low lipophilicity. In order to improve the lipophilicity and bioavailability of Ara-C, a series of N-4 derivatives of Ara-C, i.e., (fatty acid)-(amino acid)-Ara-C analogues, were prepared. The 15 derivatives synthesized were characterized by their melting points, optical rotations and partition coefficients. It was found that the Ara-C derivatives synthesized in this study were more lipophilic than Ara-C as determined by their partition coefficients. Their in vitro cytotoxicity and in vivo anti-tumor activity were determined and compared with that of Ara-C. It was found that the derivatives were more active than Ara-C in Hela cells, but not in HL-60 cells. The in vivo results showed that some of the derivatives were more effective than Ara-C in mice bearing S-180 tumor while others showed a decreased activity in comparison with Ara-C. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.