3-(7β-triethylsilyloxycholesteryl) 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite | 129745-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(7β-triethylsilyloxycholesteryl) 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 3-[[(3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-triethylsilyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 129745-76-2；129745-91-1；132075-79-7
• 化学式: C₄₂H₇₇N₂O₃PSi
• 分子量: 717.144
• InChiKey: OYAWIYOBCXCNIC-NXEVXNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.69
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7β-triethylsilyloxycholesteryl) 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(7β-hydroxycholesteryl) 5'-(6-azauridylyl) 2-cyanoethyl phosphotriester
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法在氧化固醇与通过磷酸二酯键连接的核苷类似物之间的组合的合成中的应用

  摘要：

  用于固相DNA合成的最近开发的亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法似乎是制备通过溶液中的磷酸二酯键连接的不稳定多功能化合物的选择技术。因此，为了使亲脂性氧固醇水溶性以用于生物学研究，我们使用Cβ-氰基乙氧基）双（二异丙胺）膦2作为磷酸化剂，制备了多氧固醇和核苷类似物之间的几种组合。这种方法在非常温和的条件下以相当高的收率（> 60％）提供了所需的1型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85432-6
• 作为产物：
  描述：

  7β-<(triethylsilyl)oxy>cholesterol 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 bis(diisopropylammonium) tetrazolide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-(7β-triethylsilyloxycholesteryl) 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法在氧化固醇与通过磷酸二酯键连接的核苷类似物之间的组合的合成中的应用

  摘要：

  用于固相DNA合成的最近开发的亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法似乎是制备通过溶液中的磷酸二酯键连接的不稳定多功能化合物的选择技术。因此，为了使亲脂性氧固醇水溶性以用于生物学研究，我们使用Cβ-氰基乙氧基）双（二异丙胺）膦2作为磷酸化剂，制备了多氧固醇和核苷类似物之间的几种组合。这种方法在非常温和的条件下以相当高的收率（> 60％）提供了所需的1型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85432-6

文献信息

• Synthesis of phosphoric acid diesters of 7β- hydroxycholesterol and of carbohydrates
  作者：Xavier Pannecoucke、Gaby Schmitt、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89687-3

  日期：——

  phosphoramidite method (with protected C-1, 2, 3, 4 hydroxyl groups for the carbohydrates). As the protection of the sugars increased the length of the synthesis, we decided to use the hydrogen-phosphonate methodology which leads to a selective phosphorylation at the primary alcohol of carbohydrates and avoids the use of protected carbohydrates. Compound 2 was synthesized in good yield. However compound 1, probably

  为了通过将7β-羟基胆固醇的作用定位于特定器官来增强7β-羟基胆固醇的抗肿瘤功效，通过亚磷酰胺法合成了3（7β-羟基胆固醇基）和6（半乳糖吡喃糖基）1或6（甘露吡喃糖基）2的磷酸酯（带有保护的C-1、2、3、4个羟基的碳水化合物）。由于糖的保护增加了合成的时间，我们决定使用膦酸氢盐方法，该方法可导致碳水化合物的伯醇选择性磷酸化，并避免使用受保护的碳水化合物。化合物2以高收率合成。然而，可能由于空间位阻的化合物1不能通过该第二种方法获得。
• Synthesis of the phosphodiester of 3β(7β-hydroxycholesterol) and of 5′(3′deoxy, 3′azido-thymidine).
  作者：Xavier Pannecoucke、Gilles Parmentier、Gaby Schmitt、Frédéric Dolle、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80828-0

  日期：1994.1

  In order to enhance the therapeutic efficacy of azido-thymidine (AZT) by improving its pharmacokinetic properties and to try to target its action to the lymphocytes, the phosphodiester of 3 beta(7 beta-hydroxycholesterol) and of 5'(3'deoxy, 3'azido-thymidine) 1 was synthesized using two different techniques of phosphorylation : the phosphoramidite and the hydrogen phosphonate methodologies. Preliminary results show an in vitro anti-HIV activity.
• Mass spectrometric studies of phosphodiesters linked to oxysterols and nucleosides, a family of biologically potent oxygenated sterols
  作者：Xavier Pannecoucke、Alain Van Dorsselaer、Bang Luu

  DOI：10.1002/oms.1210270214

  日期：1992.2

  AbstractNegative‐ion fast atom bombardment mass spectra of five compounds resulting from combinations between oxysterols and nucleoside analogues linked by phosphodiester bonds are presented and interpreted. This method seems to be the most appropriate for elucidating the structure of these complex, labile and non‐volatile phosphate‐containing molecules which exhibit important antitumour and/or immunosuppressive activities.
• LUU, BANG;LI, YU-HUA;BISCHOFF, PIERRE;MOOG, CHRISTIANE;SCHMITT, GABY
  作者：LUU, BANG、LI, YU-HUA、BISCHOFF, PIERRE、MOOG, CHRISTIANE、SCHMITT, GABY

  DOI：——

  日期：——
• Application of the phosphoramidite-phosphite triester approach for the synthesis of combinations between oxygenated sterols and nucleoside analogues linked by phosphodiester bonds
  作者：Yu-hua Jl、Willi Bannwarth、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85432-6

  日期：1990.1

  synthesis seems to be the technique of choice for the preparation of labile multifunctional compounds linked by phosphodiester bonds in solution. Thus, to make the lipophilic oxysterols water-soluble for biological studies, we have prepared several combinations between polyoxygenated sterols and nucleoside analogues using Cβ-cyanoethoxy)bis(diisopropylamine) phosphine 2 as phosphorylating agent. This approach

  用于固相DNA合成的最近开发的亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法似乎是制备通过溶液中的磷酸二酯键连接的不稳定多功能化合物的选择技术。因此，为了使亲脂性氧固醇水溶性以用于生物学研究，我们使用Cβ-氰基乙氧基）双（二异丙胺）膦2作为磷酸化剂，制备了多氧固醇和核苷类似物之间的几种组合。这种方法在非常温和的条件下以相当高的收率（> 60％）提供了所需的1型化合物。