(4S)-3-[(2R,3S)-2-azido-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 148766-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(2R,3S)-2-azido-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 148766-21-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₄
• 分子量: 394.43
• InChiKey: CWYJHTQTVJXVND-GDIGMMSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R,3S)-2-azido-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-2-amino-3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl) butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基酸的不对称合成：D-和L - O-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经以高光学纯度合成了D-和LO-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个单独的异构体。通过关键中间体之一的X射线分析证实了不对称诱导的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77626-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-crotonyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 tetramethylguanidinum azide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (4S)-3-[(2R,3S)-2-azido-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基酸的不对称合成：D-和L - O-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经以高光学纯度合成了D-和LO-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个单独的异构体。通过关键中间体之一的X射线分析证实了不对称诱导的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77626-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of unusual amino acids : An enantioselective synthesis of the four isomers of D- and L-O-Methyl-2′, β-Dimethyltyrosine
  作者：Guigen Li、Keith C. Russell、Mark A. Jarosinski、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77626-x

  日期：1993.4

  The four individual isomers of D- and L-O-methyl-2′, β-dimethyltyrosines have been synthesized in high optical purity. The evidence for asymmetric induction was cofirmed by the X-ray analysis of one of the key intermediates.

  已经以高光学纯度合成了D-和LO-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个单独的异构体。通过关键中间体之一的X射线分析证实了不对称诱导的证据。