3-(o-Carboxyphenyl)sydnone | 26537-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(o-Carboxyphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2-carboxy-phenyl)-sydnone；3-(2-carboxy-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-[1,2,3]oxadiazolium betaine；3-(2-Carboxy-phenyl)-sydnon
• CAS: 26537-65-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: ZMHUAHRKSQCQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-Carboxyphenyl)sydnone 在 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-<2-<1-(Hydroximino)ethyl>phenyl>sydnone
  参考文献：
  名称：

  活化的羰基物质，用于制备邻-酰基芳基sydnones

  摘要：

  通过亲核试剂对合适的活化羰基物质的作用，可以中等至良好的产率制备邻-酰基芳基sydnones。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370225
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 三氟乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(o-Carboxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Synthesis of 3-Arylsydnones Under Neutral Conditions

  摘要：

  在温和的中性条件下，通过在二甲氧基乙烷中用异戊基亚硝酸盐对适当的芳基甘氨酸进行亚硝化，然后用三氟乙酸酐进行环化，可以高产率制备多种取代的芳基辛酮。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27791

文献信息

• The Efficient Synthesis of 3-Arylsydnones Under Neutral Conditions
  作者：Jacqueline Applegate、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1988-27791

  日期：——

  Various substituted aryl sydnones can be prepared in high yield under mild, neutral conditions by nitrosation of the appropriate aryl glycine with isoamyl nitrite in dimethoxyethane followed by cyclization with trifluoroacetic anhydride.

  在温和的中性条件下，通过在二甲氧基乙烷中用异戊基亚硝酸盐对适当的芳基甘氨酸进行亚硝化，然后用三氟乙酸酐进行环化，可以高产率制备多种取代的芳基辛酮。
• Transformation of the sydnone ring into oxadiazolinones. A convenient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazolin-2-ones from 3-arylsydnones and their antimicrobial activity
  作者：Shanta G Mallur、Bharati V Badami

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00103-2

  日期：2000.1

  4-oxadiazolin-2-ones (IIIa-u) by a single-step reaction with bromine in acetic anhydride. In the preliminary screening of all these compounds, the halogen-substituted derivatives have shown antimicrobial activities equal to those of the standard drugs used.

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。
• Debromination of 3-Aryl-4-bromosydnones with Sodium Borohydride
  作者：Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1986-31606

  日期：——

  Debromination of 4-bromo-3-(2-substituted aryl) sydnones 1 with sodium borohydride in methanol occurs readily to give good yields of the corresponding parent sydnones 2, except in those cases where the aryl substituent also reacts. The utility of the process for both sydnone purification and the preparation of novel sydnones has been examined briefly.

  用硼氢化钠在甲醇中对 4-溴-3-（2-取代芳基）茚酮 1 进行脱溴反应很容易得到产率很高的相应母体茚酮 2，但芳基取代基也发生反应的情况除外。 该工艺在茚酮纯化和制备新型茚酮方面的实用性已作了简要研究。
• 464. Further studies on the sydnones
  作者：Ronald A. Eade、J. Campbell Earl

  DOI：10.1039/jr9480002307

  日期：——
• Mallur, Shanta G.; Tiwari; Raju, B. China, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1686 - 1689
  作者：Mallur, Shanta G.、Tiwari、Raju, B. China、Babu, K. Suresh、Ali, A. Zehra、Sastry、Rao, J. Madhusudana

  DOI：——

  日期：——