N-methyl-2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 33216-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methyl-2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-(4-methoxy-benzyl)-1,4,5-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；2-(4-Methoxy-benzyl)-1,3,4-trimethyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin；2-p-Methoxybenzyl-1,3,4-trimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin；6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,4,5-trimethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 33216-38-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: RVLVBXCBGDLJRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-140 °C(Press: 0.5-1 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到美他佐辛
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Benzomorphane Analgesics (±)-Metazocine and (±)-Phenazocine

  摘要：

  A three step synthesis of (+/-)-metazocine and (+/-)-phenazocine starting with 3,4-lutidine is described. The key step involves Lewis acid promoted lithiation/electrophilic substitution reaction of N-alkyl-3,4-dimethyl-1,2,5,6- tetrahydropyridine.

  DOI：

  10.1080/00397910903531722
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3,4-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 、 4-甲氧基氯苄 生成 N-methyl-2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid complexed heteroatom carbanions; a new concept for α-metallation of tertiary amines

  摘要：

  典型的苄位、烯丙位和饱和N-甲基叔胺的BF3配合物在锂四甲基哌啶化物（LTMP）或仲丁基锂的作用下进行了α-锂化，并与亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1039/c39910000568

文献信息

• Lewis acid complexed heteroatom carbanions; a new concept for α-metallation of tertiary amines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、Kamal Nain Singh

  DOI：10.1039/c39910000568

  日期：——

  BF3 complexes of typical benzylic, allylic and saturated N-methyl tertiary amines were α-lithiated, with lithium tetramethylpiperidide (LTMP) or sec-butyllithium, and were treated with electrophiles.

  典型的苄位、烯丙位和饱和N-甲基叔胺的BF3配合物在锂四甲基哌啶化物（LTMP）或仲丁基锂的作用下进行了α-锂化，并与亲电试剂反应。
• JPS5444676A
  申请人：——

  公开号：JPS5444676A

  公开（公告）日：1979-04-09
• A Short Synthesis of Benzomorphane Analgesics (±)-Metazocine and (±)-Phenazocine
  作者：Kamal Nain Singh、Pushpinder Singh、Arvind Kumar Sharma、Paramjit Singh、Satinder V. Kessar

  DOI：10.1080/00397910903531722

  日期：2010.11.16

  A three step synthesis of (+/-)-metazocine and (+/-)-phenazocine starting with 3,4-lutidine is described. The key step involves Lewis acid promoted lithiation/electrophilic substitution reaction of N-alkyl-3,4-dimethyl-1,2,5,6- tetrahydropyridine.