citreofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: citreofuran
• 英文别名: (S)-(+)-Citreofuran；(11S)-3,5-dihydroxy-11-methyl-10,17-dioxatricyclo[12.2.1.02,7]heptadeca-1(16),2(7),3,5,14-pentaen-9-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: AISOVTODKSJNIH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-(1-甲基戊-3-炔氧基羰基甲基)苯甲酸 在 Tris(t-butoxy)(2,2-dimethylpropylidyne)tungsten(VI), 98% Schrock Alkyne Metathesis Catalyst 三甲基氯硅烷 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 对甲苯磺酸 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 citreofuran
  参考文献：
  名称：

  通过闭环炔烃复分解法全合成（s）-（+）-瓜呋喃。

  摘要：

  描述了一种简明的全合成呋喃丁草醚4，它是一种结构上独特的occurtide衍生物，属于curvularin家族。关键步骤涉及将奥山梨酸甲酯5精制为酸14，在尝试形成相应的酰氯时，将其转化为3-烷氧基异香豆素衍生物20。该杂环可用作活化酯，经处理可得到酮21在存在TMSC1的情况下，用3-戊炔基溴化镁作为活化剂。（tBuO）（3）W [三键] CCMe（3）催化的二炔21的闭环炔烃复分解（RCAM）提供了应变的环炔烃22。酸处理使其三键易于受到相邻羰基的亲核攻击，从而导致环戊环芳香化，并形成完整的瓜叶呋喃骨架。X射线晶体学研究揭示了有关该天然产物的构象细节。最后，显示了4及其受保护的前体23能够在氧化条件下切割双链DNA。

  DOI：

  10.1021/jo026686q

文献信息

• LAI, SHENG;SHIZURI, YOSHIKAZU;YAMAMURA, SHOSUKE;KAWAI, KAZUAKI;TERADA, YU+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2241-2244
  作者：LAI, SHENG、SHIZURI, YOSHIKAZU、YAMAMURA, SHOSUKE、KAWAI, KAZUAKI、TERADA, YU+

  DOI：——

  日期：——