tert-butyl N-(phenylsulfinyl)carbamate | 1333171-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(phenylsulfinyl)carbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)benzenesulfinamide；tert-butyl phenylsulfinylcarbamate；Tert-butyl (phenylsulfinyl)carbamate；tert-butyl N-(benzenesulfinyl)carbamate
• CAS: 1333171-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: RSLCBLGFASJFMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(phenylsulfinyl)carbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(phenylsulfonimidoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient copper-catalyzed N-arylation of unprotected sulfonimidamides using boronic acids

  摘要：

  An efficient and low cost copper catalyzed system for N-arylation of sulfonimidamides has been developed. The reaction proceeds at room temperature under base free conditions. Various N-aryl, N-heteroaryl, and N-cyclopropyl sulfonimidamides were obtained in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.084
• 作为产物：
  描述：

  苯亚硫酸甲酯 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 tert-butyl N-(phenylsulfinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and arylation of unprotected sulfonimidamides

  摘要：

  Herein we evaluate different methodologies for the synthesis of unprotected sulfonimidamides. Three different procedures that allow orthogonal deprotection of the imine nitrogen under acidic, nucleophilic, and basic conditions were established. Moreover, we present a highly efficient methodology for functionalization of the imine nitrogen through Pd-catalyzed C-N arylation. RuPhos ligand was shown to allow short reaction time, excellent yields, and allowed coupling of both aryl halides and heteroaryl bromides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.072

文献信息

• A study of the reactivity of S^(VI)–F containing warheads with nucleophilic amino-acid side chains under physiological conditions
  作者：H. Mukherjee、J. Debreczeni、J. Breed、S. Tentarelli、B. Aquila、J. E. Dowling、A. Whitty、N. P. Grimster

  DOI：10.1039/c7ob02028g

  日期：——

  Despite numerous examples of the successful deployment of SFs as covalent probe compounds, a detailed exploration of the factors influencing the stability and reactivity of SFs has not yet appeared. In this work we present an extensive study on the influence of steric and electronic factors on the reactivity and stability of the SF and related SVI–F groups. While SFs react rapidly with N-acetylcysteine

  磺酰氟（SFs）最近已成为有希望的针对蛋白质的目标共价修饰的战斗部。尽管有许多成功地将SFs用作共价探针化合物的例子，但尚未出现对影响SFs稳定性和反应性的因素的详细探讨。在这项工作中，我们对空间和电子因素对SF和相关的S VI –F组的反应性和稳定性的影响进行了广泛的研究。尽管SF与N-乙酰半胱氨酸快速反应，但发现生成的加合物不稳定，因此SF不适合持久地共价抑制半胱氨酸残基。相反，SFs可以与N-乙酰酪氨酸和N一起提供稳定的加合物。-乙酰赖氨酸；此外，我们表明，可以通过调节弹头的电子特性来预测地调节芳基磺酰氟对这些亲核氨基酸的反应性。当共价反应发生在蛋白质结合口袋中时，这些趋势在很大程度上得以保留。我们还获得了描述ATP类似物5'- O -3-（（氟磺酰基）苯甲酰基）腺苷（m-FSBA）。已证明高反应性战斗部在缓冲水溶液中的水解方面不稳定，这表明战斗部的反应性必须仔细调整以提供最佳的蛋白
• An Efficient Synthesis of 1,3-Benzothiadiazin-4(3H)-one 2-Oxides: Novel Anthranilic Acid Derivatives
  作者：Sitaram Pal、Indira Sen、Swarnendu Sasmal、Roger Hall

  DOI：10.1055/s-0035-1561657

  日期：——

  Abstract Derivatives of anthranilic acid exhibit a range of useful biological activities. Herein we describe an efficient synthetic route to 1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2-oxides via copper-catalyzed N-arylation of sulfonimidamides followed by cyclization. Such 1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2-oxides can be viewed as novel anthranilic acid derivatives. Derivatives of anthranilic acid exhibit a range of

  摘要 邻氨基苯甲酸的衍生物表现出一系列有用的生物活性。在本文中，我们描述了通过铜催化的磺酰胺基酰胺的N-芳基化，然后环化而形成1,3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物的有效合成途径。这样的1，3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物可被视为新型邻氨基苯甲酸衍生物。 邻氨基苯甲酸的衍生物表现出一系列有用的生物活性。在本文中，我们描述了通过铜催化的磺酰胺基酰胺的N-芳基化，然后环化而形成1,3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物的有效合成途径。这样的1，3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物可被视为新型邻氨基苯甲酸衍生物。
• Consecutive Reactions with Sulfoximines: Straightforward Synthesis of Substituted 5,5-Spiroketals
  作者：Jean Rodriguez、Vellaisamy Sridharan、Nikolay Vologdin、Marie-Alice Virolleaud、Damien Bonne、Cyril Bressy、Gaëlle Chouraqui、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain、Yoann Coquerel

  DOI：10.1055/s-0030-1260039

  日期：2011.7

  An efficient synthesis of 5,5-spiroketals (i.e., 1,6-dioxa­spiro[4.4]nonane derivatives) is described from 2-(sulfonimidoyl­methylene)tetrahydrofurans involving a consecutive epoxide opening/oxa-Michael spiroketalization sequence. This methodology was applied to the very direct synthesis of chalcogran, a beetle pheromone. sulfoximine - 5,5-spiroketals - consecutive reaction - chalcogran

  从2-（磺酰亚胺基亚甲基）四氢呋喃中描述了涉及连续的环氧化物开环/ oxa-Michael spiroketalization序列的5,5-spiroketals（即1,6-dioxaspiro [4.4]壬烷衍生物）的有效合成。该方法学被用于甲壳虫信息素chalcogran的直接合成。 亚砜亚胺-5,5-螺酮-连续反应-硫氰酸盐
• Sulfonimidamides by Sequential Mechanochemical Chlorinations and Aminations of Sulfinamides
  作者：Steven Terhorst、Tim Jansen、Tim Langletz、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01099

  日期：2022.6.17

  we report the first mechanochemical synthesis of sulfonimidamides. The one-pot, two-step method requires neither a solvent nor inert conditions. In a mixer mill, sulfinamides are rapidly converted to sulfonimidoyl chlorides by oxidative chlorination with N-chlorosuccinimide (NCS). Subsequent substitutions with amines provides a wide range of diversely substituted sulfonimidamides.

  在这里，我们报告了磺胺类药物的第一次机械化学合成。一锅两步法既不需要溶剂也不需要惰性条件。在混炼机中，亚磺酰胺通过与N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS)的氧化氯化作用迅速转化为磺酰亚胺酰氯。随后用胺取代提供了范围广泛的多种取代的磺酰亚胺。
• A general alkene aminoarylation enabled by N-centred radical reactivity of sulfinamides
  作者：Efrey A. Noten、Cody H. Ng、Robert M. Wolesensky、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/s41557-023-01404-w

  日期：2024.4

  unactivated substrates. Using a weakly oxidizing photocatalyst, a nitrogen radical is generated under mild conditions and adds to an alkene to form a new C–N bond. A desulfinylative aryl migration event known as a Smiles–Truce rearrangement follows to form a new C–C bond. In this manner, arylethylamines can be rapidly assembled from abundant alkene feedstocks. Moreover, chiral information from the sulfinamide

  芳基乙胺是生物活性分子中常见的结构元素，但通常是通过一系列线性合成步骤制成的。尽管目前的限制阻碍了一种普遍适用的方法，但一步从烯烃组装芳基乙胺的模块化方案将代表化学发现方面的有益进步。在这项工作中，我们公开了使用芳基亚磺酰胺试剂作为双官能胺和芳烃供体的烯烃的氨基芳基化。该反应对各种活化和未活化的底物具有优异的区域选择性和非对映选择性。使用弱氧化性光催化剂，在温和条件下产生氮自由基，并与烯烃加成形成新的 C-N 键。随后发生称为“微笑-休战”重排的脱亚磺基芳基迁移事件，形成新的 C-C 键。以这种方式，可以从丰富的烯烃原料快速组装芳基乙胺。此外，亚磺酰胺的手性信息可以通过重排转移到产物中新的碳立构中心，从而促进无痕不对称烯烃双官能化的发展。